会计学与醛相似，但经常根据来源使用俗名。/取代基也可以用希腊字母α、β、γ、δ、ε--等依次标明位次两个碳氧键键长不同11.2羧酸的物理性质沸点：高于分子量相近的醇(一)羧酸的酸性四电子三中心的分子轨道两个碳氧键键长等同。3)成盐任何使酸根负离子稳定的因素都将增加其酸性，羧酸根负离子愈稳定，愈容易生成，酸性就愈强。②若α-H被吸电子基（如－Cl）取代后，羧酸的酸性增强。③吸电子基距－COOH越远，对RCOOH的酸性影响越小B.芳香酸（综合考虑诱导和共轭效应）③芳环上有斥电子基时，ArCOOH酸性减弱。小结(二)α-H卤代(三)脱羧反应一元羧酸加热下难以脱羧!但α-C上有强吸电子基，或β-C为羰基等不饱和键时，脱羧容易发生。芳香酸比脂肪酸脱羧容易，尤其芳环上有强吸电子基的芳酸：(四)羧基的还原(五)羧酸衍生物的生成(甲)酰氯的生成(乙)酸酐的生成(丙)酰胺的生成(丁)酯的生成和酯化反应机理*从反应式看，酯化反应中化学键断裂生成H2O的方式可以有两种：所以，在大多数情况下，反应按酰氧键断裂的方式进行。4）反应速度11.4羧酸的制法(甲)伯醇或醛氧化(乙)烃氧化(2)腈水解(3)Grignard试剂与CO2作用物理性质：羟基酸比相应的醇及羧酸的熔点都高，溶解度大。原因？(1)羟基酸的性质比较酸性：邻羟基苯甲酸酸性特别强的原因是：分子内形成氢键，使羧酸负离子的稳定性增强。（2）脱水不同结构的羟基酸受热脱水的产物有很大区别：α-羟基酸易两分子脱水形成六元环的交酯。β-羟基酸易分子内脱水，形成α，β-不饱和酸。羟基与羧基相距更远的羟基酸受热，发生分子间脱水形成聚酯(3)脱羧（α-羟基酸的分解）11.5.2羟基酸的制法（1）α-羟基酸的制法（2）β-羟基酸制法讨论：完成反应式本部分重点：羧酸衍生物系指酰卤、酸酐、酯、酰胺等含有酰基的化合物，它们经简单水解后都得到羧酸1）命名酸酐由羧酸脱水而来，以其来源的酸命名：根据形成酯的醇和酸来命名：乙二酸二乙酯邻苯二甲酸单乙酯二乙酸乙二醇酯以所含的酰基来命名:11.8羧酸衍生物的化学性质第一步，生成一个四面体的中间产物，羰基碳由平面的sp2杂化变为四面体的sp3杂化状态：第二步，羧酸衍生物羰基碳上连着一个容易离去的基团，可以以负离子（弱碱）的形式离去：为会什么醛酮只能生成加成产物？因为：醛酮上连接的H或R都是极强的碱，是不好的离去基团，一般情况下不可能离去，只能生成加成产物，水解后成醇。∴反应活性：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺11.8.2水解、醇解、氨解反应②水解速度碱催化下反应机理：酯在酸的催化下水解是酯化反应的逆反应，故水解作用不完全。/油脂水解制肥皂即为酯在碱性条件的水解酰胺在酸催化下的水解产生羧酸和无机铵盐；在碱作用下是水解生成羧酸盐，并放出氨：1.下列化合物发生水解反应活性最大的是（）2)羧酸衍生物醇解酯的醇解生成另一种醇的酯，故称为“酯交换反应”。3)氨解反应酰氯、酸酐是常用的酰基化试剂。酯酰化能力较弱，酰胺的酰化能力最弱，一般不用作酰基化试剂。11.8.3与Grignard试剂的反应(甲)酯与Grignard试剂的反应(乙)酰氯与Grignard试剂的反应11.8.4酯缩合反应*羟醛缩合若用一种含活泼氢的酯去与另一种不含α-H的酯缩合，可以得到单纯的产物。形成环酯，合成五元、六元碳环。④酮酯缩合11.8.5还原反应(2)用金属钠-醇还原(3)催化加氢及Rosenmund还原11.9羧酸衍生物的制备酸酐:羧酸在脱水剂存在下脱水生成：a.甲酸乙酯b.乙酸甲酯c.乙酸乙烯酯11.11蜡和油脂（了解）(2)油脂(3)油脂的用途含义：含有两个羰基且由一个亚甲基相隔的化合物α－H受两个羰基的影响，具有特殊的活泼性.其涉及的反应在有机合成中有着非常重要的作用。以乙酰乙酸乙酯为例：11.12.2乙酰乙酸乙酯的合成及应用无色水果香味的液体,沸点180.4℃。制备：(2)乙酰乙酸乙酯的化学性质②酸式分解酮式和酸式分解小结(3)乙酰乙酸乙酯在合成上的应用制二烃基取代的丙酮：合成合成11.12.3丙二酸二乙酯的合成及应用(1)丙二酸二乙酯的制法丙二酸二乙酯α-亚甲基上的H原子非常活泼，能与醇钠成盐；生成的碳负离子是强的亲核试剂，可与卤代烃反应：二取代乙酸衍生物例如：合成合成制二元羧酸由≤C2有机物合成由于亚甲基上的氢原子具有酸性，所以乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯以及具有类似结构的化合物被称为“活性亚甲基化合物”。11.12.5Knoevenagel反应：11.12.6Michael加成/Michael加成是制取1,5－二羰基化合物的最好方法!(一)完成反应式（二）按要求合成：在羟基乙酸中，羟基具有吸电子的诱导效应，故酸性比乙酸强；而在对羟基苯甲酸中，羟基具有吸电子的诱导效应和给电子的共轭