羟基氧原子同芳环碳一样采用sp2杂化的方式参与成键。酚羟基中氧的3个sp2杂化轨道的对称轴与芳环σ键的键轴处于同一平面，两个sp2杂化轨道分别与碳原子的sp2、氢原子的1S轨道形成两个σ键，另一个sp2杂化轨道上有一对电子占据着。羟基氧原子上未参与杂化p轨道上的一对电子与芳烃的大π键形成p-π共轭体系，如图示。2.酚的命名二、酚的性质2.氧化反应应用：对苯二酚易被弱氧化剂如氧化银、溴化银等氧化，能将照片底片上感光后的银离子还原为金属银，因而可用作照相显影剂。如：3.苯环上的取代反应（2）磺化（3）硝化烷基化反应三、醌2.蒽醌9,10—二羟基蒽的钠盐是红色溶液，它易被空气中的氧氧化而使红色褪去并又析出蒽醌。应用：此性质不仅可用于蒽醌的检验，也可用于提纯蒽醌，以除去烃类及其它不溶于碱的杂质。根据酚子中芳环类型的不同，有苯酚、萘酚之分；根据官能团的数目的多少酚如何分类？命名下列化合物。酚羟基中的氧原子以sp2杂化的方式成键参见图12－4（苯酚的P-π共轭体系示意图）。由于酚羟基氧原子上一对电子与苯环π电子相互作用形成了π78的离域体系，使氧上的电子云密度降低，加剧O-H键的极化，从而有利于酚羟基中的氢原子以质子的形式离去；同时离解出氢离子后的阴离子有P-π共轭体系分散氧上的负电荷，体系稳定；所以酚显示酸性。酚的酸性大小与苯环上的取代基有关，当苯环上有吸电子基，尤其是羟基的邻、对位上有吸电子基时则增强了它的酸性。如苦味酸（2，4，6-三硝基苯酚）的酸性相当于强的无机酸。反之，若酚分子的芳环上，尤其是羟基的邻、对位有给电子基时，这种酚的酸性比苯酚弱，如对甲苯酚的酸性弱于苯酚的酸性。2，4，6—三溴苯酚的溶解度很小，微量的苯酚也能与溴水作用生成沉淀，因而此反应可以用于苯酚的定量、定性分析。将苯酚和溴在低温非极性溶剂（如CS2、CCl4、CHCl3等）中反应，主要得到对溴苯酚。因为磺化反应是可逆反应，形成邻位产物所需化能低，对位产物空间位阻小，比邻位产物稳定，高温有利于生成稳定的产物。β―蒽醌磺酸是一种重要的染料中间体，通过它可以合成很多蒽醌染料，即分子中具有蒽醌基本结构的一大类染料。如茜素这种红色的天然染料，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚，也能溶于碱；它可由β―蒽醌磺酸制得：