摘要摘要维生素Ｄ３是人与动物生长、发育、维持生命和保持健康必不可少的一种脂溶性维生素。其主要作用是调节钙、磷代谢，促进肠内钙、磷吸收和骨质钙化，维持血钙和血磷的平衡，对免疫系统也有一定的调节作用，可应用于药品、食品添加剂、饲料添加剂等多方面。随着社会的发展和人口老龄化的加剧，国内外对维生素Ｄ３的需求量日益增长。维生素Ｄ３的合成研究更加受到国内外科研工作者的广泛关注，因此，有关其研究具有重要的理论价值和实际意义。本论文提出了一条关于维生素Ｄ３的新的合成路线。该路线以胆固醇为原料，首先经过乙酰化、氧化、加成、消除及水解反应，得到７．去氢胆固醇；再将７．去氢胆固醇光解开环、热异构化反应，最终转化成维生素Ｄ３。最终确定的合成路线具有合成步骤简单、条件易控、选择性好，收率高等诸多优点，最后的总收率为１７．８％。本文首次利用Ｓｈａｐｉｒｏ反应合成出７．去氢胆固醇，得到的７．去氢胆固醇纯度好，收率高达５１．４％。并对实验过程中的主要反应的条件及影响因素进行了探讨和研究，找到了最佳反应条件。该方法对于维生素Ｄ３的实际生产具有一定的理论指导价值。关键词：维生素Ｄ３，烯丙位氧化，Ｓｈａｐｉｒｏ反应，７一去氢胆固醇，光解反应ＡｂｓｔｒａｃｔＡＢＳＴＲＡＣＴＶｉｔａｍｉｎＤ３ｉｓａｎａｌｉｐｈａｔｉｃｓｏｌｕｂｌｅｖｉｔａｍｉｎＤ，ｗｈｉｃｈｉｓｅｓｓｅｎｔｉａｌｆｏｒｈｕｍａｎａｎｄ８／ｌｉｍａｌｓｔｏｍａｉｎｔａｉｎｌｉｆｅａｎｄｋｅｅｐｈｅａｌｔｈｙ．ＶｉｔａｍｉｎＤ３ｐＺａｙｓａｖｉｔａｌｐａｒｔｉｎｃａｌｃｉｕｍａｎｄｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓｔｒａｎｓｐｏｒｔ：ｉｔｍｅｄｉａｔｅｓｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｃａｌｃｉｕｍａｎｄｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ，ｂｏｎｅｃａｌｃｉｕｍｍｏｂｉｌｉｚａｔｉｏｎａｎｄｎｏｒｍａｌｍｕｓｃｌｅａｃｔｉｖｉｔｙ．ＩｔＣａｎａｌｓｏｍｅｄｉａｔｅｉｍｍｕｎｅｓｙｓｔｅｍ．ＶｉｔａｍｉｎＩ）３ｈａｓｅｘｔｅｎｓｉｖｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｉｎａｒｅａｓｏｆｄｒｕｇ，ｆｏｏｄ，ｂｅｖｅｒａｇｅａｄｄｉｔｉｖｅｓａｎｄｆｅｅｄｓｍ＿ｆｆａｄｄｉｔｉｖｅｓ．ＴｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＶｉｔａｍｉｎＤ３ｈａｓａｌｗａｙｓｂｅｅｎｔｈｅｒｅｓｅａｒｃｈａｉｍｏｆｓｃｉｅｎｔｉｓｔｓ．Ｉｎｔｈｅｐｒｅｓｅｎｔｐａｐｅｒ，ａｎｅｗｓｙｎｔｈｅｔｉｃｒｏｕｔｅｆｒｏｍｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌｗａｓｐｒｏｖｉｄｅｄｔｏｐｒｅｐａｒｅＶｉｔａｍｉｎＤ３．Ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌｗａｓａｅｅｔａｔｅｄａｎｄｏｘｉｄｉｚｅｄａｔａｌｌｙｌｉｃｐｏｓｉｔｉｏｎｔｏａｆｆｏｒｄ７－ｏｎｅ－Ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌａｃｅｔａｔｅ，ｗｈｉｃｈｗａｓａｄｄｅｄｗｉｔｈｐ－ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ，ｔｈｅｎｆｏｌｌｏｗｅｄｂｙＳｈａｐｉｒｏｒｅａｃｔｉｏｎ，ａｌｋａｌｉｎｅｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓｔｏｇｉｖｅ７－ｄｅｈｙｄｒｏｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌ；７－ｄｅｈｙｄｒｏｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌｔｈｅｎｗａｓｐｈｏｔｏｌｙｚｅｄａｎｄｔｈｅｒｍａＨｙｉｓｏｍｅｒｉｚｅｄｔｏｇｉｖｅＶｉｔａｍｉｎＤ３．Ｔｈｅｍｅｔｈｏｄｈａｓｔｈｅａｄｖａｎｔａｇｅｏｆｓｉｍｐｌｅｏｐｅｒａｔｉｏｎｓ，ｈｉｌｇｈｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ，ｃｏｎｔｒｏｌｌａｂｌｅｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ，ａｎｄａｈｉｇｈｅｒｙｉｅｌｄｏｆ１７。８％。７－ｄｅｈｙｄｒｏｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌｗａｓｆｉｒｓｔｌｙｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙａＳｈａｐｉｒｏｒｅａｃｔｉｏｎｗｉｔｈｈｉｇｈｐｕｒｉｔｙａｎｄｇｏｏｄｙｉｅｌｄｏｆ５１．４％．Ｆｕｒｔｈｅｒｍｏｒｅ，ｒｅｓｅａｒｃｈＷａｓａｌｓｏｄｏｎｅｏｎｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｐｒｏｃｅｓｓｏｆｏｘｉｄａｔｉｏｎ，ａｄｄｉｔｉｏｎａｎｄｅｌｉｍｉｎａｔｉｏｎ，ｐｈｏｔｏｌｙｓｉｓａｎｄｔｈｅｒｍａｌｉｓｏｍｅｒｉｚａｔｉｏｎｔｏｆｒｅｄｂｅｓｔｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ＶｉｔａｍｉｎＤ３，ａｌｌｙｌｉｃｏｘｉｄａｔｉｏｎ，Ｓｈａｐ衲ｒｅａｃｔｉｏｎ，７－ｄｅｈｙｄｒｏｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌ，ｐｈｏｔｏｌｙｓｉｓＩＩ同济大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师指导下，进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本学位论文的研究成果不包含任何他人创作的、已公开发表或者没有公开发表的作品的内容。对本论文所涉及的研究工作做出贡献的其他个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本学位论文原创性声明的法律责任由本人承担。签名：皂事砂州年３月？Ｅｔ学位论文版权使用授权书本人完全了解同济大学关于收集、保存、使用学位论文的规定，同意如下各项内容：按照学校要求提交学位论文的印刷本和电子版本；