有机化合物的合成1.有机推断题的突破口(1)通过物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点,解题时可考虑通过物理特征找到突破口。(2)从反应条件突破。反应条件可能的有机物反应浓硫酸,加热①醇的消去反应②酯化反应③苯的硝化反应稀硫酸,加热①酯的水解反应②二糖、多糖的水解反应等NaOH的水溶液,加热①卤代烃的水解反应②酯的水解反应等强碱的醇溶液,加热卤代烃的消去反应新制Cu(OH)2或银氨溶液,加热醛基的氧化反应酸性KMnO4溶液①烯烃、炔烃的氧化反应②某些苯的同系物的氧化反应③醇、醛、苯酚的氧化反应O2、Cu(或Ag),加热醇的催化氧化反应H2、催化剂,加热①烯烃、炔烃的加成反应②芳香烃的加成反应③醛、酮还原为醇特别注意:羧基、酯基、肽键中的碳氧双键不能加成浓溴水或溴的CCl4溶液①烯烃、炔烃的加成反应②苯酚的取代反应Cl2,光照①烃的取代反应②中侧链的取代反应(3)从转化关系突破。①连续氧化关系:结论ⅠA为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯结论ⅡA、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同结论ⅢA分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子,即含—CH2OH结论Ⅳ若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3②重要的“三角”转化关系:a.卤代烃在强碱的醇溶液中加热、醇在浓硫酸催化下加热均发生消去反应生成烯烃。b.烯烃在一定条件下分别与HX(X为卤素原子)、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇;c.卤代烃在强碱的水溶液中发生取代反应生成醇,醇与HX在酸性条件下发生取代反应生成卤代烃。在有机推断中灵活运用以上转化关系,并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。(4)从实验现象突破。实验现象结论使溴水褪色可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基(产生白色沉淀)等使酸性KMnO4溶液褪色可能含碳碳双键、碳碳三键,也可能是苯的同系物、醇、醛、酚等遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基加入新制Cu(OH)2并加热有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现说明该物质中含有—CHO加入Na,有H2产生可能有—OH或—COOH加入NaHCO3溶液有气体放出说明含—COOH(5)根据相关数据确定官能团的数目。①烃和卤素单质的取代:每取代1mol氢原子,消耗1mol卤素单质(X2)。②的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成。③含—OH有机物与Na反应时:2mol—OH生成1molH2。④⑤物质转化过程中相对分子质量的变化:a.b.c.(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)2.有机推断题的常见信息(1)氧化苯环侧链引进羧基:如(R代表烃基,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化生成,此反应可缩短碳链。(2)卤代烃与氰化物发生取代反应后,再水解可以得到羧酸,如溴乙烷与氰化钠溶液反应再水解可以得到丙酸:CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。这是碳链中增加一个碳原子的常用方法。(3)烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理可得到醛或酮:如CH3CH2CHO+;RCHCHR′(R、R′代表H或烃基)与酸性KMnO4溶液共热后,发生碳碳双键断裂生成羧酸,通过该反应可确定烃分子中碳碳双键的位置。(4)双烯合成:如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯,+,这是著名的双烯合成,是合成六元碳环的首选方法。(5)羟醛缩合:有α-H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能与另一分子醛相互作用,生成β-羟基醛,称为羟醛缩合反应。CH3CHCHCHO2CH3CH2CHO【典例】(2020·郑州高二检测)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:已知:,RX++HX,+请回答下列问题:(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是__________。A.可与浓盐酸形成盐B.不与氢气发生加成反应C.可发生水解反应D.能形成内盐(2)写出化合物B的结构简式__________。(3)写出BC反应所需的试剂_________。(4)写出C+DE的化学反应方程式__________。(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式______________。①分子中含有羧基②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D。请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。【思维建模】有机合成题的分析方法:【解析】采用逆向推理法,应由E还原生成,E则是由与