有机化学要义、例题、习题一、有机物系统命名法根据IUPAC命名法及１９80年中国化学学会命名原则,按各类化合物分述如下。1.带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则.从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）.例如，命名为2，3，5—三甲基己烷,不叫2,4，5-三甲基己烷，因2,3,5与2,4,５对比就是最低系列。取代基次序IＵPAC规定依英文名第一字母次序排列.我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子.例如,称２－甲基—３－乙基戊烷，因-CH２CH3＞—CH3，故将-CH3放在前面。2。单官能团化合物主链选含官能团得最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置.编号从靠近官能团（或上述取代基)端开始，按次序规则优先基团列在后面。例如，3．多官能团化合物(1)脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键)得最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序,—OH〉-ＮH２(=NH)＞Ｃ≡C〉C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号.例如，（2）脂环族、芳香族如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。例如:(3）杂环从杂原子开始编号,有多种杂原子时，按O、Ｓ、Ｎ、P顺序编号。例如:4.顺反异构体(１）顺反命名法环状化合物用顺、反表示。相同或相似得原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。例如，(2）Z,Ｅ命名法化合物中含有双键时用Z、E表示.按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E.次序规则就是：（Ⅰ）原子序数大得优先，如I＞Br〉Cl＞S＞P＞Ｆ>O＞N〉C＞H，未共享电子对：为最小;(Ⅱ)同位素质量高得优先,如Ｄ〉H;（Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子;(Ⅳ）重键分别可瞧作（Ⅴ）Z优先于E,R优先于S。例如（E)—苯甲醛肟5．旋光异构体(1）D，L构型主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。凡分子中离羰基最远得手性碳原子得构型与D-（＋)—甘油醛相同得糖称D型;反之属L型.例如，氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子得构型都就是L型。其余化合物可以通过化学转变得方法，与标准物质相联系确定。例如：（2）R，Ｓ构型含一个手性碳原子化合物Cａｂcｄ命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则"由大到小排列（比如a>b>ｃ>ｄ)，然后将最小得ｄ放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，则a→b→c顺时针为R，逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R。在实际使用中,最常用得表示式就是Fischｅr投影式，例如：称为(Ｒ）—２－氯丁烷。因为Ｃｌ＞C2H5＞CＨ3〉Ｈ,最小基团H在C原子上下(表示向后）,处于远离观察者得方向,故命名法规定Cl→Ｃ2H5→ＣＨ３顺时针为Ｒ。又如,命名为(2R、3R）—（＋）－酒石酸，因为C2得Ｈ在C原子左右（表示向前）,处于指向观察者得方向，故按命名法规定，虽然逆时针，C2为Ｒ.Ｃ３与C2亦类似二、异构现象与立体化学具有相同分子式而有不同得分子结构、性质相异得化合物叫做同分异构体。1。构造异构分子式相同而构造式不同,即分子中原子互相连接得方式与次序不同,称构造异构。有碳架异构、位置异构、官能团异构、互变异构。【例1】C4H10得烃中没有—CＨ2—,这个化合物得构造式如何？解:Ｃ4Ｈ10有二个碳架异构体:B．CH3ＣＨ２ＣH2CH３，故答案为Ａ。【例2】某有机化合物分子式为Ｃ10H８，某一溴代化合物有2种，其二溴代化合物有几种？解:此化合物为萘.其一溴代物有两种位置异体、;其二溴代物有10种位置异构体。【例3】丁醇得同分异构体就是哪一个?A．２—丁酮B.乙酸乙酯C。丁酸Ｄ。乙醚解：丁醇CH3ＣH2CH２CH2ＯH与乙醚CH３CH2OＣH2ＣH3分子式相同，均为Ｃ4H10Ｏ，但官能团不同，为官能团异构,故答案为D.【例4】写出乙酰乙酸乙酯（Ⅰ）、硝基甲烷(Ⅱ）得互变异构体.解:β-酮酯类以及脂肪硝基化合物在酸或碱催化作用下,有酮式与烯醇式异构体同时存在,并迅速互变，构成动态平衡体系，称互变异构体。它们在化学上可以区分,并能各自分离成纯物质,其差异在于电子分布与某一相对流动原子或基团位置不同(大多数情况下就是H).能使烯醇式稳定得因素有：