第PAGE\*MERGEFORMAT2页共NUMPAGES\*MERGEFORMAT2页第二章烃和卤代烃知识点总结第二章卤代烃一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。二．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度>1g/cm3。三．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）1.取代反应①条件：强碱的水溶液，加热②化学方程式为：2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。例如：CH3CH2Cl：＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))NaCl＋CH2===CH↑＋H2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：。③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例：CH3—CH===CH—CH3＋NaCl＋H2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O四．消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应NaOH水溶液C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成含C—X即可醇消去反应NaOH醇溶液C—X与C—H键断裂(或—C≡C—)与H—X键生成与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃特别提醒(1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）1．实验原理R—X＋H2Oeq\o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))R—OH＋HXHX＋NaOH===NaX＋H2OHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。2．实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化；(6)加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。即RXeq\o(――→,\s\up7(加NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(R—OH,\s\do4(NaX))eq\o(――→,\s\up7(加稀HNO3酸化))eq\o(R—OH,\s\do4(HX))eq\o(――→,\s\up7(加AgNO3))溶液eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(若产生白色沉淀，卤原子为氯原子,若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子,若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子))