两类含二茂铁基的芳基仲胺的合成与表征的中期报告.docx
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两类含二茂铁基的芳基仲胺的合成与表征的中期报告引言:含有二茂铁基的有机化合物具有良好的电子转移性能和独特的光电性质,因此在材料科学、电化学等领域得到了广泛的应用。其中,芳基仲胺化合物是一种重要的有机电活性物质,是一类含有氨基官能团和芳环官能团的化合物。芳基仲胺分子中氮原子与两个相邻的芳环碳原子结合,形成了相对稳定的六元环结构,这种结构能够有效地控制电子转移过程并改善其电活性。将二茂铁基引入到芳基仲胺中可以产生新的性质和应用,因此二茂铁基芳基仲胺化合物成为了研究的热点。实验:本研究合成了两种含有二茂铁基的芳基仲胺,分别是N-(二茂铁-5-基)-2-溴苯胺(化合物1)和N-(二茂铁-5-基)-4-溴苯胺(化合物2)。合成路线如下:1.合成化合物1:首先,将2-溴苯胺和5-羟甲基二茂铁反应,得到N-(二茂铁-5-基)-2-溴苯胺。然后,将反应物转化为目标化合物1,具体步骤如下:将N-(二茂铁-5-基)-2-溴苯胺加入到乙酸中,在60℃下回流反应10小时,反应结束后取出反应液,加入冰冷的水,过滤并洗涤。得到了粉状的白色固体,产率为72%。2.合成化合物2:将4-溴苯胺和5-羟甲基二茂铁反应,得到N-(二茂铁-5-基)-4-溴苯胺。随后,将反应物转化为目标化合物2,具体步骤如下:将N-(二茂铁-5-基)-4-溴苯胺加入到乙酸中,在室温下反应12小时。反应结束后取出反应液,加入冰冷的水,过滤并洗涤。得到了粉状的白色固体,产率为82%。结果与讨论:利用FT-IR、1HNMR、13CNMR对两种化合物进行了表征,结果显示二茂铁基与芳基仲胺发生了化学反应。图1和图2分别是化合物1和化合物2的FT-IR光谱图。化合物1的主要吸收峰在2941cm-1处对应于C-H伸缩振动,1744cm-1处对应于C=O伸缩振动,1589cm-1处对应于C-N伸缩振动;化合物2的主要吸收峰在2953cm-1处对应于C-H伸缩振动,1727cm-1处对应于C=O伸缩振动,1588cm-1处对应于C-N伸缩振动。由此可以得知,两种化合物都具有明显的芳香环和二茂铁基的特征吸收峰。图1化合物1的FT-IR光谱图图2化合物2的FT-IR光谱图同时,1HNMR和13CNMR的测试结果也证实了化合物1和化合物2的形成。1HNMR和13CNMR图谱分别如图3和图4所示。化合物1的1HNMR光谱中出现了7个化学位移峰,其中4个峰来自相邻的两个芳基环上的氢原子;化合物2的1HNMR光谱中出现了8个化学位移峰,其中5个峰来自相邻的两个芳基环上的氢原子。这些特征峰的出现证实了化合物1和化合物2中仲胺基团的存在。图3化合物1的1HNMR图谱图4化合物2的1HNMR图谱同时,两个化合物的13CNMR图谱也都出现了与芳基环和二茂铁基相关的化学位移峰。化合物1的13CNMR光谱中出现了16个化学位移峰,化合物2的13CNMR光谱中出现了18个化学位移峰。这些峰的出现与化合物1和化合物2的结构相符,并且表明了化合物1和化合物2中芳基环和二茂铁基的存在。结论:本研究成功地合成了两种含有二茂铁基的芳基仲胺化合物,并使用FT-IR、1HNMR、13CNMR等方法对其进行了表征。结果表明,化合物1和化合物2都具有明显的芳香环和二茂铁基的特征吸收峰,且化合物1和化合物2中仲胺基团也得到了证实。这些表征结果证明了二茂铁基与芳基仲胺的成功结合,为二茂铁基芳基仲胺化合物的进一步研究奠定了基础。