浙江工业大学研究生入学考试自命题科目考试大纲浙江工业大学2020年硕士研究生入学考试自命题科目考试大纲科目代码、名称:349药学综合专业类别：□学术型□专业学位适用专业:药学一、基本内容有机化学（其中实验约占20%）1.绪论化学键；有机电子理论：轭效应和诱导效应，Bronsted酸碱理论与Lewis酸碱理论。2.烷烃和环烷烃烷烃的结构与命名，构造异构。脂环烃的分类、命名。环已烷及其衍生物的构象。烷烃的化学性质：卤化反应及自由基取代反应历程，特殊烷烃的卤取代反应。环烷烃的化学性质：与卤素的加成反应。3.烯烃和炔烃烯烃的结构与命名，顺反异构与表示方法。化学性质：1.加成反应：①亲电加成：与卤素、卤化氢、次卤酸的加成反应，需要重点掌握的内容：烯烃结构与性质之间的关系，亲电加成反应机理及立体化学，碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排)，硼氢化反应（选择性）；2.双键的氧化反应：环氧化、氧化为二醇、双键断裂氧化；3.α-氢原子的反应：氧化。烯烃的制法和鉴别。炔烃的结构与命名。化学性质：①端炔独特的化学性质及反应；②加成反应：加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素，加水)；③活泼氢反应；④炔烃的制备与鉴别。4.二烯烃的分类和命名。共轭二烯烃的化学性质：①加成反应(1,4及1,2加成)，②Diels-Alder反应：共轭二烯的结构特点，DA反应的影响因素（电子效应，立体效应），DA反应的立体化学。环烯烃和环二烯烃的反应。5.芳烃和芳香性芳烃的结构与命名。化学性质：1.亲电取代反应及其机理解释（卤化反应、硝化反应、磺化反应）；2.氧化反应（侧链氧化）；3.侧链取代；4.定位基团的分类及定位规则，以及取代基电子效应对反应的影响；双取代基定位规则及理论解释，定位规则的应用。联苯、稠环芳烃、萘的结构及化学性质。芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃)。5.常见亲电试剂的亲电性和酸性。6.立体化学分子的对称因素。含一个手性碳原子化合物的旋光异构，外消旋体与外消旋化。含两个手性碳原子化合物的旋光异构，对映体，非对映体，内消旋体。构型的确定、标记和表示方法（费歇尔投影式，纽浙江工业大学研究生入学考试自命题科目考试大纲曼投影式，透视式）。环状化合物的立体异构，重点掌握环己烷和环丙烷的立体异构。立体专一性和立体选择性反应。7.卤代烃卤代烃的分类和命名。卤代烷的化学性质：1.亲核取代反应及历程(S1和S2)；2.消除反应：β-NN消除反应历程(E1和E2)，消除方向，取代与消除的竞争，消除反应的立体化学；3.卤代烷与金属作用(格氏试剂，烷基锂)及其在药物合成中应用。4.特殊芳香卤代烃的结构与化学性质；5.卤代烃的制备。6.常见亲核试剂的亲核性和碱性。8.有机化合物的波谱分析核磁共振：屏蔽效应和化学位移及影响因素，自旋偶合-裂分。1HNMR图谱分析。质谱：分子离子、碎片离子和分子结构的推断。红外光谱:官能团的特征吸收。谱图分析。9.醇和酚醇：结构、分类和命名。化学性质：①与活泼金属的反应；②羟基的反应：卤代、脱水反应；③氧化与脱氢。醇的制备。酚：结构、分类和命名。化学性质：①酚羟基的反应：酸性、成酯、成醚；②芳环上的反应。10.醚和环氧化合物醚与环氧化合物：结构和命名。化学性质：过氧化物的生成，醚的水解，环氧化合物的开环反应与反应机理。醚与环氧化合物的制备。克莱森（Claisen）重排反应及其机理。11.醛和酮结构、分类和命名，物理性质。化学性质：①加成反应及历程（掌握几类重要的人名反应）；②α-氢原子性质及其反应；③常见的氧化试剂及氧化反应；④常见的还原试剂及还原反应；⑤歧化反应。醛酮的制备与鉴别。α、β-不饱和醛酮的性质（Michael加成反应）。Bayer-villiger氧化重排反应及其机理12.羧酸及其衍生物、β-二羰基化合物羧酸：结构和命名。化学性质：①酸性及电子效应对酸性的影响；②羧酸衍生物的生成，亲核加成-消除反应机理；③还原反应；④脱羧反应及机理；⑤α-氢原子的取代反应。羧酸衍生物：结构和命名。化学性质：①羧酸衍生物的相互转化；②与有机金属的反应，重点掌握格氏试剂；③酰胺Hofmann降解反应及其反应机理。④Beckmann重排反应及其机理。碳负离子的反应及应用：①酯缩合反应；②乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的合成；③活性亚甲基化合物的结构、分类及其化学性质；④活性亚甲基化合物在药物合成中的应用。13.有机含氮化合物硝基化合物：结构和命名。化学性质：①硝基还原为氨基的方法及试剂；胺：结构和命名。化学性质：①霍夫