第４５卷第８期农药１４．．Ｖ０．５Ｎｏ８２０８Ｏ６年月ｃｅｃｌＡ￣ｏｈｍｉａｓＯ６Ａｕ２０科技与开发氟氯氰菊酯的合成张梅凤，唐永军，杨朝晖，王智１山东省农药研究所，济南２００（．．６０）５１０，２莱阳农学院植物保护学院，山东青岛２６１９摘要：通过比较两种不同的合成路线介绍了氟氯氰菊酯的合成方法。以对氟苯甲醛为起始原料，经过溴化、５缩醛化、醚化、水解、酯化合成氟氯氰菊酯，总收率４％。该工艺具有原料易得、反应步骤少等特点。关键词：氟氯氰菊酯；对氟苯甲醛；合成；拟除虫菊酯Ｑ４０３中图分类号：Ｔ６．文献标识码：Ａ６０１２０）８０２－２０３文章编号：１０－４（０６０－５９０ｎｈｓｓＯｆｈｉｃｕｎＳｙｔｅｉｆｙｌｔｒＨＮｅｆｇ，Ｎｏｇｕ’ＡＧＺａ－ｕＷｎｉ－ｅＴｊ，ｈｉ１ＺＺＡＧＭｉｎ’ＡＧＹｎ－ｎＹＮｈｏ，ａｇｈ１ＳａｏｇＰｓｃｄｓａｃｎｔｕｅＪｎ２０１０，ｈｉａ２．ｌｏｅｔｎｔｕｅｏｉｉｎＰｏｔ（．ｈｎｄｎｅｔｉｅＲｅｅｒｈＩｓｔｔ，ｉａ５０Ｃｎ；Ｐ￣ｔｒｔｃｉｎＩｓｉｔｆＭｙｉｌａｌｅＱｉｇａ６１９Ｓａｄｎ，ｈｎ）ＡｇｃｕＣｅＬ￣ｇｒｕｔｒｌｏｌｇ，ｎｄｏ２６０，ｈｎｏｇＣｉａｓｒｃ：ｆｕｈｉｙｔｅｉｔｏｓａｅｄｓｕｓｄｂｏａｉｇｔｉｆｒｎｎｈｓｓｒｕｅ．ｇｎｉｇｗｉｓｈＡｂｔａｔＣｙｌｔｒｎｓｎｈｓｓｍｅｈｄｒｉｃｓｅｙｃｍｐｒｎｗｏｄｆｅｅｔｙｔｅｉｏｔｓＢｅｉｎｎｔｏｏｅｚｌｅｙｅｙｌｔｒｎｗａｙｔｅｉｅｙｂｏｎｔ，ａｅａａｉｎｅｈｒｆｃｔｏ，ｈｄｏｙｓｓｎｏｎｕｒｂｎａｄｈｄ，ｃｆｕｈｉｓｓｎｈｓｚｄｂｒｍｉａｉｎｃｔｌｔｏ，ｔｅｉｉａｉｎｙｒｌｉ，ａｄｓｅｉｃｔ，ｔａｔａｅｄｏ％Ｔｉｒｃｓｅｔｒｓｔｄａｔｇｓｏｄｖｉｉｔｆａｔｎｓａｄｆｗｉｏｈｏｙ４ｅｔｒｆａｉｎｗｉｔｌｉｌｆ５．ｈｓｐｏｅｓｆａｕｅｅａｖｎａｅｆｒａｙａａｌｂｌｙｏｅｃａｔｎｅｈｅａｉｒｅｃｉｔｐｓｒａｔｏｎｓｅ．ｄｓｙｆｕｈｉｎｕｏｏｎｌｈｅ；ｓｔｓｓｙｒｔｒｄＫｅｙｗｏｒ：ｃｌｔｒｎ；４一ｒｂｅｚａｄｅｙｄｙｎｈｅｉ；ｐｅｈｏｉｓ氟氯氰菊酯属含氟高效广谱性拟除虫菊酯类杀虫蚜虫、玉米螟、桃小食心虫、地老虎等。使用剂量。剂，由德国拜耳公司开发研制，结构式见图１本品为１９５．／ｍ．２～４．ｇａｉｈ…。具有很强的触杀和胃毒作用，杀虫谱广、持效期长。Ｏ．．Ｎｃｃｌｃ“。。如能有效的防治粮油作物（玉米、小麦、花生、大豆和如上等）经济作物（果树、烟草和蔬菜等）的鞘翅目、图１氟氯氰菊酯结构式半翅目、同翅目和鳞翅目害虫，如棉铃虫、棉红铃２·６虫、烟蚜夜蛾、棉铃象甲、苜蓿叶象甲、菜粉蝶、１工艺条件的选择【】‘．尺蠖、苹果蠹蛾、菜青虫、小菜蛾、马铃薯甲虫、１１以对甲苯胺为起始原料，经８步反应合成一ＩＣ３ＨＨＮ誊２ＣａＮＯ。一。ＦＣＨＯＫＯＨ。－ＯＣＨＣＩｚ。。ＯＣＮｎＴ…．～ｃＩ“——ｋ。．１２以对氟苯甲醛为起始原料，经５步反应合成ＣＨＯＣＨＯＩ０Ｃ１）ＣＩ（１２３ＩＣｌＯＯＨＮａ。。。－０ｄ一ｄ０…＿Ｃ：ｏ￣－Ｏ／＾＼＋。。Ｈｃ０５１—１０６０．９收稿日期：２０—２１，修返日期：２０．２１１６一，女，山东阳人，高级工程师，从事农药研究Ｉ：电话：０３—８３８作者简介：张梅凤（９６）：作８．ｉ：ｚｋ＠ｓｎ．ｏ５１８６１６，Ｅｍａｌｍｆｋｉａｃｍ。３５０￣ｏｈｍｃｌ农药Ａｃｅｉａｓ５第４卷．．对上述两条路线进行比较，前者Ｔ艺路线长、一次２２５氟氯氰菊酯原药的合成性投资大、收率较低，仅为２％。而后者Ｔ艺路线较Ｏ一３苯３３ｇｇ５６将４氟．一氧基苯甲醛４－、二氯菊酰氯４．、Ｏｇ催Ｏ．ｇ短、一次性投资相对减少、收率高，总收率超过４％。氰化钠水溶液５．、化剂四丁基硫酸铵２５和甲苯加０℃Ｏ我们根据对文献资料的分析研究、探索试验以及原料的入反应器中，于Ｏ～５℃搅拌反应数小时。反应完成来源情况，确定以第２条路线为基础进行了深入研究，后，用水洗涤，有机层减压回收溶剂，得氟氯氰菊酯原其中缩醛化反应取得很大创新。４Ｋ１：７６ｍ（＝）核药，收率９％。红外光谱（Ｃ压片）１３ｃＣ０；磁２实验部分２Ｈ１９４Ｈ５（６３Ｈ６４ＤＬ８１（，５２（，６Ｈ，３１，８共振豫ＣＣ）：．６）．－．２）．１）．（）．～．８）５质谱ｍｚ：３，５３（）４４。７（Ｈ；（／）４７３，３Ｍ．２１主要原料３结果与讨论９％；对氟苯甲醛（８，淄博丝娜化Ｔ合成有限公司）分．.