会计学杂环衍生物的命名(mìngmíng)与苯的衍生物命名(mìngmíng)对照6-氨基嘌呤二、芳杂环的结构特征五元芳杂环的结构四个sp2杂化的碳原子、一个杂原子形成平面的环，杂原子提供一对处于(chǔyú)p轨道上的未共用电子对、四个碳原子提供四个p电子，构成闭合、共轭的键，p电子总数6个（满足4n+2规律）；呋喃、噻吩、吡咯都是芳香性化合物；六元芳杂环的结构（吡啶(bǐdìng)）五个sp2杂化的碳原子、一个也是sp2的氮原子形成平面的环，氮原子以一个p电子、五个碳原子提供五个p电子构成闭合、共轭的键，p电子总数6个（满足4n+2规律）；三、芳杂环化合物的化学性质芳香性特征：五元芳杂环化合物的亲电取代反应(fǎnyìng)活性高于苯溴化反应(fǎnyìng)的相对反应(fǎnyìng)速率苯噻吩呋喃吡咯15×1096×10113×10181，五元芳杂环化合物的性质(xìngzhì)环上的取代反应特点：取代反应比苯活泼，取代首先并主要发生在杂原子的邻位上；杂原子相当于第一类定位基；/还原反应呋喃、吡咯在较低温度、较低压力下即可进行催化加氢反应，得到四氢呋喃、四氢吡咯；噻吩(sāifēn)不能用催化加氢还原，可以用Na/C2H5OH还原；/呋喃能发生双烯合成反应，这是共轭二烯烃(xītīng)的典型性质2，吡啶(bǐdìng)的性质环上的取代反应（难）氧化(yǎnghuà)反应（难）/吡啶(bǐdìng)是三级胺，有碱性；pKb~8.8/下列(xiàliè)哪些化合物没有芳香性？将吡啶、吡咯、苯胺、四氢吡咯四个化合物按碱性(jiǎnxìnɡ)由强到弱的顺序排列。指出下列化合物发生亲电取代反应的活性顺序。第12讲糖一、单糖(dāntánɡ)单糖(dāntánɡ)：多羟基醛或酮；最小的单糖(dāntánɡ)：甘油醛（2，3-二羟基丙醛）；常见单糖(dāntánɡ)的碳原子数：四个碳原子—丁糖；五个碳原子—戊糖；六个碳原子—己糖；1，单糖的种类与名称(míngchēng)按碳原子数分类按羰基(tānꞬjī)分类（醛糖和酮糖）2，单糖(dāntánꞬ)的结构单糖(dāntánꞬ)的相对构型甘油醛的构型表示D-甘油醛与D型单糖（醛糖）的构型相关(xiāngguān)特征单糖的环状构造变旋光现象：在乙醇溶液中沉淀的葡萄糖比旋光度为+112.2°，溶解在水中逐渐转变为+52.7°；在吡啶(bǐdìng)溶液中沉淀的葡萄糖比旋光度为+18.7°，溶解在水中逐渐也变为+52.7°；环状构造可以解释变旋光现象：成环产生新的手性碳原子和两种构型，分别具有不同的旋光性；D—葡萄糖的环状构型式(xínꞬshì)/环状葡萄糖的构象(ꞬòuxiànꞬ)式-D-呋喃(fūnán)果糖2，单糖的化学性质（1）异构化反应葡萄糖在稀碱的水溶液中以葡萄糖、甘露糖和果糖(guǒtáng)三种物质平衡存在：/D-甘露糖、D-葡萄糖只有C2（手型碳原子）的构型不同(bùtónꞬ)，称为差向异构体；/（2）氧化反应弱氧化剂：Tollens试剂、Fehling试剂（碱性(jiǎnxìnɡ)溶液）溴水氧化(yǎnghuà)稀硝酸(xiāosuān)氧化（3）还原反应(fǎnyìng)还原条件：H2/Ni，NaBH4，LiAlH4(4)成脎反应(fǎnyìng)苯肼与葡萄糖反应(fǎnyìng)生成葡萄糖脎(5)成苷反应环状糖的半缩醛羟基(qiǎngjī)缩醛化称为糖的成苷反应糖苷是在无水酸催化下生成（生成缩醛的反应）；糖苷在水溶液中不能开环，失去变旋光性质，失去醛的性质（不被弱氧化剂氧化，不与苯肼发生成脎反应）；糖苷在稀酸水溶液中水解，恢复半缩醛羟基(qiǎngjī)，恢复糖原有的性质。（6）醚化反应(fǎnyìng)只有(zhǐyǒu)半缩醛羟基形成的缩醛可以被稀酸水解；其它羟基形成的醚不被水解；/二、二糖两个单糖以糖苷键连接；水解生成(shēnꞬchénꞬ)两分子单糖；两个单糖结合用去一个半缩醛羟基，还有一个半缩醛羟基，具有还原性，称为还原性二糖；两个单糖结合用去两个半缩醛羟基，没有半缩醛羟基，没有还原性，称为非还原性二糖；1，还原性二糖麦芽糖：4-O-(a-D-吡喃葡萄糖苷基)-b-D-吡喃葡萄糖纤维(xiānwéi)二糖：4-O-(b-D-吡喃葡萄糖苷基)-b-D-吡喃葡萄糖2，非还原性二糖蔗糖(zhètáng)：2-O-(a-D-吡喃葡萄糖苷基)-b-D-呋喃果糖苷下列(xiàliè)哪些物质具有还原性？A.蔗糖B.山梨醇C.纤维素D.果糖E.麦芽糖F.半乳糖苷G.葡萄糖H.淀粉油脂基础(jīchǔ)