N乙烯吡咯衍生物的合成研究.doc
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摘要IIN-乙烯吡咯衍生物的合成研究摘要导电聚合物作为一种新型的高分子材料因为其卓越的性能而备受关注广泛用于生物传感器电磁屏蔽、太阳能电池、分子器件和金属防腐等领域。聚吡咯是导电聚合物的典型代表它具有合成方便、不需要强酸强碱环境、电聚合电位低、机械耐受性强、成本低、光电性、热电性、导电性好等优点是导电聚合物中应用最多最广的。虽然在众多领域有着出色表现但大多数聚吡咯材料还是局限于实验室研究和小规模应用聚吡咯材料的稳定性问题是制约其大规模用作商业用途的主要因素。因为聚吡咯的稳定性直接影响目标材料的使用寿命和保存期限。在吡咯导电聚合物的研究中吡咯单体的修饰是改进膜性能的一个重要突破口吡咯单体结构的改变能引起一系列化学参数的变化从而改善聚合物的导电性、稳定性和机械性能等。本课题设计的单体是β位吸电子基团单取代和β位吸电子基团双取代的N-乙烯基吡咯是未见报道的全新结构的吡咯单体设计的出发点在于提高吡咯单体和聚合物的稳定性1N上乙烯化后分子离域范围扩大提高单体和聚合物稳定性234位用吸电子基团取代降低吡咯环的电子云密度提摘要III高单体和聚合物稳定性本课题全新开发了吡咯化合物乙烯化的合成路线。采用12二溴乙烷作为反应试剂DMF为溶剂K2CO3为催化剂在相对较低的温度下就可以成功地进行吡咯的乙烯化。与先前报道的吡咯乙烯化方法相比本方法不需要高温高压操作简单对反应设备的要求低反应条件温和不用强碱作为催化剂使得一些含对强碱敏感的基团比如酯基、羧基、羰基等的吡咯化合物有很好的适应性。经过实验条件优化后最终合成8个全新结构的β-吸电子单取代的N-乙烯吡咯和7个β-吸电子基团双取代的N-乙烯吡咯合成的目标产物在稳定性方面确有大幅改进可进一步用于合成更加稳定的吡咯聚合物为导电聚合物材料家族提供了全新结构的材料。关键词导电聚合物吡咯聚合物吡咯乙烯化合成摘要IVTHENOVELSYNTHESISOFN-VINYLPYRROLEDERIVATIVESABSTRACTAsanewtypeofmacromoleculematerialconductivepolymergainsalotofattentionsbecauseofitsexcellentperformance.Ithasbeenextensivelyusedinthefieldsofbio-sensorselectromagnetismmaterialsphotoelectrochemicalcellsmoleculardevicescorrosion-resistanceofmetalandsoon.Polypyrroleisoneofthetypicalconductivepolymerandisalsotheonewhichismoststudiedandused.Ithastheadvantagesofconvenientsynthesisneedlessnessofhardacidicandalkaliconditionlowelectro-polymerizingpotentialhighmechanicalstrengthlowcostandgreatphoto-electricitythermoelectricityaswellaselectronictransportproperties.AlthoughhavingexcellentperformanceindiversifiedfieldsmostofPolypyrrolescanonlybeusedinlaboratoryoronsmallscale.Stabilityissueofpolymerlimitsitsfurtherapplicationssinceitsignificantlyaffectsthelifeandstoragetimeofproducts.Amonglotsofimprovement摘要Vmethodsmodificationofmonomerisoneoftheimportantaspectstoimprovetheperformanceofpolymer.Properchangeinthestructureofmonomercouldcauseaseriesofmodificationofchemicalparametersandthereforeimprovetheconductivityandstabilitypropertiesaswellasmechanicalperformances.InthisworkN-vinyl-3-electron-withdrawinggroupssubstitutedandN-vinyl-34-electron-withdrawinggroupsdisub