有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入(40分钟70分)一、选择题(本题包括9小题,每小题5分,共45分)1.以乙烯为原料生产环氧乙烷的方法很多。经典的方法是氯代乙醇法,它包括两步反应:①CH2CH2+Cl2+H2OClCH2CH2OH+HCl②ClCH2CH2OH+HCl+Ca(OH)2+CaCl2+2H2O现代石油化工采用银作催化剂,可以实现一步完成,反应式为2CH2CH2+O2与经典方法相比,现代方法的突出优点是()A.所使用的原料没有爆炸的危险B.符合绿色化学中的最理想的“原子经济”C.对设备的要求较低D.充分利用了加成反应的原理【解析】选B。“绿色化学”的最大特点在于它是在始端就采用预防实际污染的科学手段,因而过程和终端均为零排放和零污染,工艺一:除生成环氧乙烷外还有CaCl2和H2O的生成,还使用有毒气体氯气,不符合绿色化学的原则;工艺二:乙烯和氧气反应全部生成了环氧乙烷,原子利用率为100%,符合绿色化学的原则。2.下列反应可使碳链增长的有()①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④卤代烃的氰基取代反应⑤乙酸与甲醇的反应A.全部B.①②③C.①③④D.①②③④【解析】选A。题中所给反应都能使产物的碳原子数增多,碳链增长。3.(双选)武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单表示为2R—X+2NaR—R+2NaX,应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2BrD.CH2BrCH2CH2CH2Br【解析】选C、D。由题目所给信息可知,CH3Br与CH3CH2CH2CH2Br均可产生链状烷烃,而不能产生环丁烷,A、B均错;2分子的CH2BrCH2Br反应或1分子的CH2BrCH2CH2CH2Br均可得到1分子的环丁烷,C、D均正确。4.(2020·潍坊高二检测)科学家合成了一种能自动愈合自身内部细微裂纹的神奇塑料。合成路线如图所示:下列说法正确的是()A.甲的化学名称为2,4-环戊二烯B.一定条件下,1mol乙与1molH2加成的产物可能为C.若神奇塑料的平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为90D.甲的所有链状不饱和烃稳定结构的同分异构体有四种【解析】选D。甲的化学名称为1,3-环戊二烯,A错误;B中产物双键的位置不正确,错误;C中聚合度n=≈76,错误;D中四种同分异构体的碳骨架为:C≡C—CC—C,C≡C—C—CC,C—C≡C—CC,,正确。5.乙烯酮(CH2CO)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示成CH2CO+HACH3COA。乙烯酮在一定条件下与下列各试剂发生加成反应时所得产物不正确的是()A.与HCl加成时得CH3COClB.与H2O加成时得CH3COOHC.与CH3OH加成时得CH3COCH2OHD.与CH3COOH加成时得CH3COOCOCH3【解析】选C。CH2CO+CH3OH,C项错误。6.(双选)三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获诺贝尔化学奖,烯烃复分解反应可表示如下:++,下列化合物经过烯烃复分解反应可以生成的是()【解析】选A、D。由题中所给信息可知,碳碳双键断裂后形成的碳碳双键,逐一分析各选项中化合物进行烯烃复分解反应的产物。A项的生成物为和CH2CH2;B项的生成物为和CH2CH—CH3;C项的生成物为和CH2CH2;D项的生成物为和CH2CH—CH3。7.有机物A～D间存在图示的转化关系。下列说法不正确的是()A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.B与乙酸发生了取代反应D.可用B萃取碘水中的碘单质【解析】选D。乙醛催化氧化生成乙酸,所以C为CH3CHO,据此可以推出B是CH3CH2OH,A是乙烯,D是乙酸乙酯。其中乙醇能够和碘水互溶,不会出现分层现象,不能用来萃取碘水中的碘单质。8.(2020·青岛高二检测)卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可制得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C―OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是()A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷【解析】选D。由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成,需要丙酮和一氯甲烷。9.(2020·淄博高二检测)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由化合物X制得。下列有关化合物X、Y的说法不正确的是()A.Y与乙酸发生酯化反应可得到XB.1molX最多能与2molNaOH反应C.X、Y均能