第１９卷第４期２００７年４月化学进展Ｖｏ．９Ｎｏ．１１４Ａｐ．０７ｒ，２０ＰＲ０ＧＲＥＳＮＳＩＣＨＥＭＩＴＲＹＳ卟啉化合物的合成＊王周锋邓文礼一（华南理工大学材料科学与工程学院广州５０４）１６０摘要卟啉化合物在自然界中广泛存在，它作为辅基普遍存在于血色素、球素、肌细胞色素、触酶接素、氧物酶、过叶绿素和细胞叶绿素中。本文主要介绍吡咯与醛酮缩合环化合成卟啉化合物的两种方法：吡咯与醛酮直接缩合环化法和模块法，分别论述近年来四苯基卟啉型（ｅ．代）八乙基卟啉型（取代）ｍ￥取ｏ和．合成方面的研究进展。对模块法中模块单体的合成制备给予较为详细的介绍。关键词卟啉吡咯合成二吡咯甲烷中图分类号：６１３６６１文献标识码：０２．；０２．３Ａ文章编号：１０．８ｘ（０７０．５０００５２１２０）４０２．７ＲｅｅｒｈｏｙｔｓｓｏｒｈｒｎｓａｃｎＳｎｈｅｉｆＰｏｐｙｉｓＷｎｈｕｎＤｎｅｌａｇＺｏｅｇｆｅｇＷｎｉ（ｏｅｅｏＭｔａｃｎｅａｄＥｇｅｒｇｏｔＣｉｎｅｉｆｅｈｏｇ，Ｇａｇｏ１６０Ｃｉ）ＣｌｇｆａｒｌＳｉｃｎｎｉｅｉ，ＳｕｈｈａＵｉｒｔｏＴｃｎｌｙｕｚｕ５０４，ｈｎｌｅｓｅｉｎｎｎｖｓｙｏｎｈａＡｂｔａｔＰｒｈｒｎａｅｗｉｅｙｄｓｒｂｔｄｉａｕｅ，ａｄｘｓａｔｅｐｏｔｅｉｇｏｐｎａｗｄａｅｙｆｓｒｃｏｐｙｉｓｒｄｌｉｔｕｅｎｎｔｒｎｅｉｔｓｈｒｓｈｔｃｒｕｓｉｉｉｅｖｒｔｏｉｐｍａｙｉｒｒｍｅａｏｉｓｕｈａｈｍｏｌｂｎ，ｍｙｇｏｉｓ，ｃｔｃｏｓｃｔａｅ，ｐｒｘｄｓｓｃｌｒｐｙｌｔｂｌｅｓｃｓｔｅｇｏｉｓｏｌｂｎｙｏｈｒｍｅ，ａａｓｓｌｅｉａｅ，ｈｏｈｌｏｏｓ，ａｄｎｂｃｅｉｃｌｒｐｙｌ．Ｔｉａｔｃｅｅｃｂｓｈｃｒｅｔａｔｒｈｏｈｌｏｏｓｈｓｒｉｌｄｓｒｅｔｅｕｒｎｍｅｈｄｌｇｆｒｒｐａａｉｎｆｉｌｉｔｏｏｏｙｏｐｅｒｔｏｏｓｍｐｅ，ｓｍｍｅｒｃｍｏｅｙｔｉａｌｄｌｐｒｈｒｎ，ａｌａｒｏｌｘｕｓｍｍｅｒｃｌｕｓｉｔｄｐｒｈｒｎ．ＴｗｏｍｅｈｄａｉｅｔｃｎｅｓｔｎｏｏｐｙｉｓｓｗｅｌｓｍｏｅｃｍｐｅｎｙｔｉａｙｓｂｔｕｅｏｐｙｉｓｌｔｔｏｓｍｅｎｄｒｃｏｄｎａｉｆｏｐｒｏｅａｄａｄｈｄｓｔｒｐｒｈｒｎｎｄｌｕｅｔｒｏｐｙｉＳａｅｐｅｅｔｄｓｓｅｔｃｌＰｒｈｒｎｙｒｌｅｙｅｏｆｍｏｐｙｉｓａｄｍｏｕｅｒｔｏｆｍｐｒｈｒＢｒｒｓｎｅｙｔｍａｉａｙ．ｏｐｙｉ?ｎｌｏｏｏｌｓｎｈｓｓｆｏｙｔｅｅｒｍｍｏｏｙｒｌｓｒｂｓｄｓｒｂｄｉｔｒｆｒｎｅｏｗｏａｕｐｒｈｒｎ．ｔｔａｈｎｌｏｐｙｉａｄｎｐｒｏｅａｅｅｔｅｃｅｗｈｅｅｅｃｔｔｆｍｏｓｏｐｙｉｓｅｒｐｅｙｐｒｈｒｎｎｉｏｔｅｈｌｏｐｙｉｈｅｒｃｎｒｇｅｓｉｙｔｅｉｉｇｍｏｕｅｉｄｕｅｒｕｅｉｅｃｂｄｉｅａｌｃａｔｙｐｒｈｒｎ．Ｔｅｅｔｐｒｓｎｓｎｈｓｚｎｄｌｎｍｏｌｔｓｄｓｒｅｎｄｔｉ．ｏｏｉＫｅｒｓｙｗｏｄｐｒｈｒｎ；ｐｒｏｅ；ｓｎｈｓｓｉｙｒｌｔａｅｏｐｙｉｓｙｌｓｙｔｅｉ；ｄｐｒｙｍｅｈｎｓ卟啉（ｏｈｒ）合物在自然界中广泛的存ｐｒｙｎ化ｐｉ在，生命过程中必不可少的一类化合物。卟啉分是子是光合作用和细胞呼吸链反应中心的关键部分，发展非常迅速，于卟啉的著名专著就有Ｐｒｙｉ关ｏｈｒｓｐｎａｄＭｅａｌｏｐｙｉｓ、ｎｔｌｐｒｈｒ，ｏｎＰｒｈｒｎｂｏ和ｏｙｉＨａｏｋｐｎｄＴｅＰｒｙｉ等。在过去的二十年间，啉化学ｈｏｈｒｓｐｎ卟经历了一个飞速发展阶段，主要的突破口就是卟其它的母体是一个卟吩自由碱，卟啉也就是在卟吩环上拥有取代基的一类大环化合物的总称。卟吩是由４个吡咯分子和４个次甲基（２共０个碳和４个氮原啉类化合物种类的增多和合成方法的改进。卟啉类化合物的合成方法归纳起来主要有两子）桥联起来的共轭大环，、碳氮都是杂化，余剩种：１由非卟啉前体合成卟啉；２卟啉化合物的官（）（）能团修饰。非卟啉前体合成卟啉的方法按照缩合成环方式的不同大致可以分为：１４个吡咯单体直接（）缩合环化生成卟啉，适用于图１中化合物１和２（）；２模块法，适用于图１中化合物３０―１。合成方法和路线的选择取决于目标卟啉分子的结构特点和性质。的一个Ｐ轨道被单电子或孤对电子占用，成了２