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第二章烷烃和环烷烃●系统命名法(IUPAC):沸点(b.p)烷烃和环烷烃的主要化学性质1.烷烃和环烷烃的取代反应●多元取代环己烷优势构象的书写规律系统命名法选含双键、叁键的最长链为主链(某烯、某炔)使双键、叁键的编号最小,用数字表示位次按编号规则编号同时有叁键和双键,使叁键和双键的位次和最低,相同重键合并,标位次,不同重键,先烯后炔。当叁键和双键处于相同的位次时,使双键的编号最小大家有疑问的,可以询问和交流“顺”、“反”命名法烯烃亲电加成反应小结◇烯烃亲电加成取向(反应的区位选择性)——Markovnikov规则(马氏规则)反马氏加成◇将烯烃氧化成邻二醇臭氧氧化◇将烯烃氧化成酮或醛◆炔烃的氧化(三)烯烃-H的卤代反应:(四)末端炔烃的特征反应㈢用诱导效应解释马氏规则C+离子稳定性解释马氏加成二、共轭二烯烃的化学性质第四章芳香烃(四)定位规律的应用(2)原有两个取代基为不同类定位基:由第一类定位基决定。【例2】3.萘环上的化学反应注:萘的定位规律:33第五章旋光异构费歇尔投影式写法注意点:1.投影式不能离开纸面旋转。2.投影式在纸面旋转180º和360º,结构保持不变。3.投影式在纸面旋转90º和270º,结构变成它的对映体。4.固定一个基团,其他三个基团依次旋转,构型不变。命名原则:先按顺序规则将与手性碳原子所连的四个原子或基团确定一个从大到小的优先次序,如a>b>c>d.让次序最小的原子或基团(d)远离观察者(向最小基团方向观察)若a→b→c的排列次序是顺时针排列就称为R型,相反逆时针排列的就称为S型。C.Fischer投影式:结论:当最小基团处于竖键位置时,其余三个基团从大到小的顺序若为顺时针,其构型为R;反之,构型为S。外消旋体与内消旋体:(4).不含手性碳原子化合物的旋光异构具有旋光性的物质不一定含有手性碳原子(如丙二烯和联苯型化合物);含有手性碳原子的化合物不一定具有旋光性(如内消旋酒石酸)。所以,判定一个物质有无旋光性主要是去判断整个分子有无对称因素,整个分子有无手性,是不是手性分子。第六章卤代烃2.β–消除反应反应特征:反应分两步进行,生成碳正离子是决速步骤,RX的反应活性主要取决于生成的碳正离子的稳定性。烯丙型RX、苄基型RX>3°RX>2°RX>1°RX>乙烯型RX5.消除反应历程(1)叔卤代烷较易发生消去反应,而伯卤代烷较易发生取代反应,加热第七章醇、酚、醚浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液称为卢卡斯(Lucas)试剂㈣醇与PX3、PX5、亚硫酰氯的反应3.酯化反应:醇与酸(包括无机酸和有机酸)作用,失水后所得产物称为酯5.氧化或脱氢:伯醇和仲醇用KMnO4、K2Cr2O7等氧化剂氧化或催化脱氢能得到醛或酮。氧化伯醇得到醛,进一步氧化得到羧酸,氧化仲醇得到酮,叔醇一般不易被氧化。㈡脱氢氧化一、酚的酸性二、酚与FeCl3的反应2.硝化:3.磺化:六.醚的性质环氧乙烷是最小的环状化合物,存在较大的角张力和扭转张力,化学性质活泼,与含活泼氢的化合物作用而开环,生成含双官能团的化合物.61二.醛、酮的化学性质2.α﹣H的反应(αC﹣H键断裂)3.氧化还原反应(2)醛、酮的还原反应:3)歧化反应(不含α﹣H的醛):第九章羧酸及其衍生物和取代酸5.酯的生成一些化合物的酸碱性强弱次序如下:同周期元素——从左到右电负性依次↑。诱导效应的特点:二元酸的脱羧,脱水情况二.羧酸衍生物的性质酯的还原:酯比羧酸易被还原,酯可被金属钠加乙醇还原成醇,而双键不受影响酰胺的主要性质羟基酸的主要性质羰基酸的主要性质酮式–烯醇式的互变异构现象第十章含氮和含磷有机化合物4.磺酰化反应4、胺与亚硝酸的反应(2)仲胺的反应:(3)叔胺6.芳环上的取代反应:7.芳香族重氮盐的反应:(1)放氮(重氮基的取代)反应(2)偶合(联)反应:第十一章杂环化合物和生物碱吡啶的亲电取代反应比苯困难,需在较强的条件下反应,且发生在β-位。烷烃:自由基取代(自由基类型,稳定性顺序),环己烷的优势构象,小环烷烃的开环加成)烯烃:亲电加成(马氏规则,反马氏规则,C+离子类型及稳定性),氧化反应(由氧化产物推导原烯烃,炔烃的结构),-H游离基取代反应芳烃:亲电取代反应,定位规律,侧链的取代与氧化(需有-H)卤代烃:亲核取代反应(SN1,SN2),不同烃基结构,活性不同消除反应(E1,E2),不同烃基结构,活性不同醇:羧酸:酸性,羧酸衍生物及性质,-氢的取代反应取代酸酸性,-羟基酸,-羰基酸的氧化还原反应(弱氧化剂),互变异构现象.酰胺的酸碱性,脱水,霍夫曼降解反应胺:碱性,烷基化,酰基化,磺酰化,芳胺的重氮化反应及放氮反应,杂环化合物:芳香性,亲电取