第一节卤代烃发展目标体系构建1.了解卤代烃的分类和物理性质，以溴乙烷为代表物，理解卤代烃的主要性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”，“变化观念与社会责任”的核心素养。2.掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用，培养“科学探究与社会责任”的核心素养。一、卤代烃1．定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。2．分类3．物理性质(1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。如一氯甲烷为气体。(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。(3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃；②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法二、溴乙烷的结构与性质1．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。2．溴乙烷的分子结构3．溴乙烷的化学性质(1)取代反应——又称水解反应①条件：NaOH水溶液、加热。②反应方程式：C2H5—Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up8(水),\s\do7(△))C2H5—OH＋NaBr。③反应原理：(2)消去反应——又称为消除反应。①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。②反应方程式：(以溴乙烷为例)CH3CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up8(乙醇),\s\do7(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。③反应原理：④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。(3)加成和加聚反应含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：。②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：。三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解)氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：CCl3Feq\o(――→,\s\up8(紫外线))CCl2F·＋Cl·1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)(1)卤代烃是一类特殊的烃，可分为单卤代烃和多卤代烃。()(2)卤代烃不溶于水，均为液态或固体。()(3)卤代烃发生水解反应时，断裂C—X键。()(4)任何卤代烃不能发生反应。()(5)溴乙烷加入HNO3酸化的AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。()[答案](1)×(2)×(3)√(4)×(5)×2．下列物质中，不属于卤代烃的是()[答案]D3．写出2­溴丙烷发生水解反应的条件为________，有机产物的结构简式为________；发生消去反应的条件为________，有机产物的结构简式为________。[答案]NaOH的水溶液、加热NaOH的乙醇溶液、加热CH2===CH—CH3卤代烃的主要性质及检验实验1：①向一支试管中加少许1­溴丁烷，再加入1～2mL5%的NaOH溶液，振荡后加热、静置。②待溶液分层后，取少量上层水溶液于试管中，加入硝酸酸化，然后加2滴AgNO3溶液，观察现象。请思考回答：(1)写出步骤①中的化学方程式(2)步骤②中的现象是什么？写出有关离子方程式。[提示](2)有浅黄色沉淀生成。OH－＋H＋===H2O，Br－＋Ag＋===AgBr↓。实验2：①向圆底烧瓶中加入2gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1­溴丁烷和几片碎瓷片，微热。②将产生的气体先通入盛水的试管后，再通入酸性KMnO4溶液进行检验，观察现象。请思考回答：(1)步骤①中加碎瓷片的目的是什么？写出反应的化学方程式。(2)步骤②中先通入水的目的是什么？现象是什么？得出什么结论？(3)将步骤②中的酸性KMnO4溶液换成溴水，还用先将气体通入水中吗？(4)预测2­溴丁烷发生消去反应的可能产物有几种？写出结构简式。[提示](1)防止液体暴沸。CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up8(乙醇),\s\do7(△))CH2CH2CH===CH2↑＋NaBr＋H2O。(2)除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的影响。酸性KMnO4溶液褪色。说明生成了1­丁烯。(3)不用将气体通入水中。(4)2种。CH