高中化学卤代烃的水解【考点精讲】卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X（其中R—表示烃基）。官能团是卤素原子。一、卤代烃的用途和危害1.用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物。2.卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用。二、卤代烃的物理性质1.溶解性：难溶于水，易溶于大多数有机溶剂。2.状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度大于1g/cm3。三、卤代烃的水解反应（取代反应）卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。1.CH3CH2Br的水解反应（1）条件：强碱的水溶液，加热。（2）化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(——→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))CH3CH2OH＋NaBr2.检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）（1）实验原理CH3CH2Br＋NaOHeq\o(——→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))CH3CH2OH＋NaBrHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3（2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。（3）实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。3.卤代烃的水解反应①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。②多卤代烃水解可生成多元醇，如：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr③卤代烃水解的定量规律：据R—X～NaX～AgX，1mol一卤代烃可得到1mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。【典例精析】例题1一定能够鉴定卤代烃中卤元素的存在的操作是（）A.在卤代烃中直接加入AgNO3溶液B.加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液C.加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D.加入NaOH溶液，加热后加入AgNO3溶液思路导航：卤代烃的检验方法：加氢氧化钠溶液，加热，使卤代烃发生水解反应生成醇和卤化钠，冷却后再加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色即可。答案：C例题2卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团（如OH－等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。例如：CH3CH2CH2—Br+OH－→CH3CH2CH2—OH+Br－。写出下列反应的化学方程式：（1）溴乙烷跟NaHS反应___________________________________________________。（2）碘甲烷跟CH3COONa反应______________________________________________。（3）由碘甲烷，无水乙醇和金属钠合成甲乙醚（CH3OCH2CH3）____________________。思路导航：本题考查卤代烃取代反应，重在考查学生分析问题的能力以及对比、类推能力和灵活运用知识的能力。由题给示例可总结出一个通式：R—X+Y－→RY+X－。（1）中NaHS中HS－，（2）中CH3COONa中CH3COO－，（3）中乙醇和钠反应产物CH3CH2ONa中CH3CH2O－，均可看成Y－。答案：（1）CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2SH+NaBr（2）CH3I+CH3COONa→CH3COOCH3+NaI（3）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑CH3I+CH3CH2ONa→CH3CH2OCH3+NaI例题3为测定某卤代烃分子中所含有的卤原子的数目和种类，可按下列步骤进行实验：①量取该卤代烃液体11.4mL；②加入适量氢氧化钠溶液，煮沸至液体不分层；③冷却后加入稀硝酸酸化；④加入硝酸银溶液至沉淀完全；⑤过滤，洗涤沉淀并干燥；⑥称取干燥后的沉淀的质量。回答下列问题：（1）加入氢氧化钠溶液的目的是___________________________________________。（2）加入过量硝酸银溶液的目的是____________________________