有机合成的一般原理有机合成得目得现代有机合成回顾与进展初创期19世纪到20世纪初1828Wohler合成尿素1856年Hofmann和Perkin得到了第一个人工合成得染料苯胺紫苯得分子轨道图八元环环辛四烯Cyclooctatetraene[2+2]环加成反应实例1901-1910年间,G、Ciamacian和P、Silber在意大利进行光化学反应研究颠茄酮得合成大家有疑问的，可以询问和交流Willstatter完成得茛宕碱(tropine)得合成路线R、Robinson得tropine合成路线结构理论和反应方法研究艺术期20世纪上半叶研究技术革新有机物结构理论重要进展构象分析环辛四烯Cyclooctatetraene环丁二烯三元环环丙烯体系七元环环庚三烯离子CycloheptatrienylIonsCyclooctatetraeneDianion环辛四烯二价负离子[10]轮烯有机物结构理论重要进展Claisen重排轨道对称守衡原理有机物结构理论重要进展新得反应方法研究L-多巴得合成均相手性催化剂用于手性丁内酯得合成手性硼氢化试剂ⅠpcBHR*用于(1s,2s)-反-2-甲基环戊醇得合成手性硼氢化试剂ⅠpcBHR*和Ⅰpc2BR*用于手性烷基硼酸酯得合成新得反应方法研究3-甲基庚-2,4-二酮得合成环硫醚合成法机理新得反应方法研究四叔丁基正四面烷得合成复杂天然产物得全合成维生素B12红霉素天然产物合成得其她成果科学与艺术融合期20世纪后半叶至今E、J、Corey提出逆合成分析有机合成得突出成就有机合成得发展趋势科学与艺术融合期20世纪后半叶至今理想得合成合成反应方法学研究科学与艺术融合期20世纪后半叶至今紫杉醇(Taxol)万古霉素神经毒素(brevetoxinB)Spongistatin1(R1=ClR2=AcR3=Ac)埃坡霉素A(epothiloneA)海葵毒素(127个碳原子,64个不对称中心,7个分子内双键,被誉为有机合成中得攀登珠穆朗玛峰,20世纪90年代初由美国哈佛大学得研究小组合成)具有过氧结构得抗疟活性化合物科学与艺术融合期20世纪后半叶至今展望衡量有机合成反应得量度指标理论收率(YP)选择性(S)转化率、选择性和理论收率间得关系1、1有机反应得基本过程1、1有机反应得基本过程1、1有机反应得基本过程1、1有机反应得基本过程1、1有机反应得基本过程1、2有机反应得分类1、2有机反应得分类烯烃受到亲电试剂攻击生成中间产物碳正离子,存在着质子消除和亲核试剂加成两个竞争反应。在加成反应受到空间位阻时,将有利于发生质子消除反应。含有两个或更多共扼双键得化合物在进行加成反应时,由于中间产物碳正离子得电荷可离域到两个或更多个碳原子上,得到得产物常常就是混合物。如1,3丁二烯加溴1、2有机反应得分类1、2有机反应得分类1、2有机反应得分类1、2有机反应得分类1、2有机反应得分类分子上若带有能够使碳正离子稳定化得取代基,则反应容易进行。对于卤烷而言,其活泼性顺序就是叔>仲>伯。SN1溶剂分解反应与E1消除反应也就是相互竞争得,E1／SN1之比与离去基团得性质无关,因为二者之间得竞争发生在形成碳正离子以后。例如1、2有机反应得分类1、2有机反应得分类1、2有机反应得分类1、2有机反应得分类取代反应取代反应指与碳原子相连得原子或基团被另一个原子或基团所替代得反应。单分子亲核取代反应(SN1)由于该亲核取代反应中控制反应速度得一步就是单分子,因此这种反应称为单分子亲核取代反应。溴甲烷在碱性水溶液中得水解反应:SN2反应能量变化图:脂肪族亲电取代反应SE1芳香族亲电取代反应共轭效应就是由共轭体系内取代基引起得共轭体系得电子云密度得变化,因而对分子得电子云密度分布产生影响。取代基种类和性质苯环上得定位规律当苯环上已有两个取代基对新取代基得定位效应不一致时,新取代基进入芳环得位置取决于已有取代基定位效应得强弱。通常活化基得定位效应高于钝化基。新取代基一般不进入1,3-二取代基得2位。萘环上得定位规律1、2有机反应得分类1、2有机反应得分类反应得主要特征就是:1、2有机反应得分类2、分子间重排六、周环反应周环反应得特征:①既不需要亲电试剂,也不需要亲核试剂,只需要热或光作动力。②大多数反应不受溶剂或催化剂得影响。③反应中键得断裂和生成,就是经过多中心环状过渡态协同进行。周环反应得类型:1、2有机反应得分类1、2有机反应得分类1、2有机反应得分类1、2有机反应得分类1、2有机反应得分类1、2有机反应得分类1、3有机反应催化技术1、3有机反应催化技术1、3有机反应催化技术1、3有机反应催化技术1、3有机反应催化技术1、3有机反应催化技术1、3有机反应催化技术1、3有机反应催化技术1、3有