第3课时苯及其同系物学习目标一、苯的分子结构及其性质1.苯及同系物的组成与分子结构：2.苯的物理性质。苯是_____液体，有___，沸点是80℃，熔点是5.5℃；________水，_______有机溶剂。能溶解许多物质，本身也是良好的_________。3.苯的化学性质：（1）氧化反应。①燃烧：__________________________；②不能使酸性KMnO4溶液褪色。（2）取代反应。二、苯的同系物及其性质1.结构特点：分子中含有_____，侧链是烷基。2.命名：取代基的位置可以用___________来表示，也可以给苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的位置，标号时从____________的碳原子开始。（1）苯环上的一个氢原子被烷基取代。（2）苯分子中的2个氢原子被烷基取代。3.苯的同系物的化学性质：（1）氧化反应。①燃烧：___________________________________②与酸性KMnO4溶液反应：a.α-C上有氢原子，能使酸性KMnO4溶液褪色：b.α-C上无氢原子，不能使酸性KMnO4溶液褪色。（2）取代反应。①硝化反应：由于受烃基影响，苯环变得活泼，苯环上烃基的邻、对位的氢原子易被取代。②卤代反应：条件不同，取代位置不同。a.催化剂存在时与液溴反应：_______________________________________________b.光照条件下与溴蒸气反应：__________________________________（3）加成反应（与H2）。①条件：催化剂、加热、加压。②加成反应的产物：对应的环烷烃。③反应的化学方程式：_________________________________________1.辨析下列说法的正误：（1）甲苯、乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其原理是相同的。（）（2）苯和甲苯均能与溴水发生反应而使溴水褪色。（）（3）与Cl2在光照条件下反应生成。（）（4）苯环上的氢的活泼性：甲苯大于苯。（）【答案解析】（1）√。分析：甲苯、乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，均是由于高锰酸钾溶液的氧化性所致。（2）×。分析：苯和甲苯均能使溴水褪色是由于发生了萃取。（3）√。分析：与Cl2在光照的条件下发生的是苯环侧链上的取代反应。（4）√。分析：由于甲基的影响导致甲苯苯环上的氢的活泼性大于苯的苯环上的氢原子。2.下列关于苯与溴的取代反应的说法不正确的是（）A.所用试剂为苯和纯溴B.所用试剂为苯和溴水C.苯与溴的反应为放热反应D.因有溴化氢气体生成，说明苯与溴发生了取代反应【解析】选B。苯发生的溴代反应是苯与液溴（纯溴）发生的反应而不是与溴水发生的反应。3.下列叙述中，错误的是（）A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应，生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4-二氯甲苯【解析】选D。苯的硝化反应：苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯，故A正确；碳碳双键和苯环能发生加成反应，所以苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，故B正确；乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷，故C正确；甲苯与氯气在光照下反应主要是侧链上的氢原子被取代，不能得到苯环上氢原子被取代的产物2，4-二氯甲苯，故D错误。4.苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是（）A.都属于芳香烃B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.都能在空气中燃烧D.都能发生取代反应【解析】选B。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。5.为把溴水中的溴单质萃取出来，应加入（）A.苯B.苯乙烯C.乙醇D.1-己炔【解析】选A。苯乙烯、1-己炔均能与溴发生加成反应；乙醇与溴水互溶，不分层。6.下列物质一定属于苯的同系物的是（）【解析】选B。分子结构中只有一个苯环，且侧链均为烷基的烃属于苯的同系物。一、含苯环的有机物同分异构体的书写1.同分异构体的书写：（1）侧链只有一个烃基：先碳骨架异构，再官能团位置异构，后官能团类别异构。如的含有苯环，并且只有一个直链烃基支链的同分异构体可能的结构有（2）有两个侧链：此时不仅要考虑（1）中的支链异构问题，同时还要考虑在苯环上的“邻、间、对”位置问题。如的含有苯环和两个支链的同分异构体有和（3）有三个侧链：此时要采用“定一议二”原则，即先确定一个侧链，然后再讨论一个支链分别在“邻”“间”“对”位时，另一个支链可能的位置情况。如含有三个侧链的可能的结构有：2.同分异构体数目判断：(1)换元法：在苯的取代产物中，若有n个可被取