东北师范大学附属中学网校（版权所有不得复制）052期数：0601HXG3学科：化学年级：高三编稿老师：张晓娟审稿老师：曲宝琦[同步教学信息]复习十、羧酸酯篇说明：对于乙酸和酯类在我们的生活中经常接触，在电离平衡一章中都有所接触了解。下面将从乙酸分子结构的基础上进一步通过实验对乙酸的弱酸性有一个较具体的认识。并重点复习乙酸和乙醇的酯化反应，运用化学平衡知识，选择酯化反应的条件，加深对酯化反应的理解。[学习目标]：1、掌握羧酸的结构特点及主要化学性质。2、掌握各种重要羧酸的性质、制法和用途。3、了解酯的主要性质羧酸【基础知识梳理】（一）结构特点：O从组成上看，羧基是由羰基(—C—)和羟基(—OH)组成的，但二者的直接相连导致彼此之间因相互影响而发生一些结构上的变化，故而羧基的性质并不是羰基和羟基性质的简单加和。羰基受羟基的影响，不再具有加成反应的性质。同理羟基受羰基的影响，羟基氢更加活泼，已表现出明显的酸性，羟基的主要结构特点：O—C—O—H②①(1)①键断开，能电离出H+而显酸性(2)②键断开，发生酯化反应(3)不发生C=O的加成反应（二）代表物——乙酸O分子式：C2H4O2结构简式：CH3COOH（一）乙酸的主要性质1、物理性质结构式：CH3—C—O—H官能团：—COOH(羧基)通常情况下是无色有刺激性气味的液体。易溶于水和乙醇等。沸点117.9℃，熔点16.6℃，低于16.6℃凝结成冰一样的晶体，故无水乙酸又叫冰醋酸。是食醋的主要成份(食醋中乙酸含量3~5g/100ml)。2、化学性质(1)酸性：CH3COOHCH3COO+H+－(K=1.8×5)10－①与酸碱指示剂反应：使紫色试液或蓝色石蕊试纸变红。②与活泼金属反应：Zn+CH3COOH=(CH3COO)2Zn+H2↑③与碱性氧化物反应：CuO+CH3COOH=(CH3COO)2Cu+H2O④与碱反应：NaOH+CH3COOH=CH3COONa+H2O⑤与某些盐反应：CaCO3+2CH3COOH=(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O酸性：CH3COOH>H2CO3>(2)乙酸的酯化反应OCH3—C—OH+H—O—CH2CH3OCH3—C—O—CH2CH3无机酸或碱△浓H2SO4△O—OH>CH3CH2OHCH3—C—OCH2CH3+H2O酯化反应CH3COOH+CH2CH3OH水解反应乙酸和乙醇的酯化反应与乙酸乙酯的水解反应是可逆反应为了研究乙酸乙酯形成的反应历程，可用示踪原子法来研究乙酸乙酯形成的化学反应历程。用含氧同位素18O的乙醇和乙酸反应，反应方程式如下：OCH3—C—OH+H—18OO—C2H5催化剂△CH3—C—18O—C2H5+H2O生成物乙酸乙酯含有18O。实验证实了乙酸和乙醇发生酯化反应时，是酸分子中羟基和醇分子中的氢原子结合成水分子，其余部分生成酯。这种用18O来表示原子踪迹的方法叫示踪原子法，其中18O称为示踪原子。（三）羧酸1、分类低级脂肪羧酸脂肪羧酸(1)按烃基结构分高级脂肪羧酸—COOH饱和脂肪酸CH3COOH、HCOOH不饱和脂肪酸CH2=CH—COOH硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH芳香羧酸O一元羧酸：HCOOH、CH3COOH、高级脂肪酸(2)按羧基数目分二元羧酸：COOH等多元羧酸COOH2、羧酸的同分异构：与酯同分异构，如C4H8O2CH3—CH2—CH2—COOHCH3—CH—COOHCH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCHCH3CH3CH3COOC2H5CH3CH2COOCH33、羧酸的性质(1)物理性质随碳原子数目的增多，溶解性减小。低级饱和一元羧酸(1~3个碳原子)，常温下有强烈的酸味，易溶于水，10个碳以上不溶于水。(2)化学性质①饱和一元羧酸的酸性随碳原子数的增多酸性减弱。所有的羧酸不一定能使指示剂变色，但都能和碱发生中和反应，生成盐和水。有机酸的酸性乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸②能发生酯化反应。（四）重要的羧酸1、甲酸：（俗名蚁酸）化学性质：⑴酸性：⑵酯化反应：⑶氧化反应：HCOOH+CH3OHHCOOH2[Ag(NH3)2]+△Cu(OH)2催化剂△HCOOCH3+H2O2Ag↓不加热，沉淀溶解加热，砖红色沉淀HCOOH甲酸、甲酸酯、甲酸盐均可发生银镜反应2、苯甲酸：(安息香酸)HCOOH＞O—COOH—COOHO＞CH3COOH＞H2CO3＞O—OHOO3、