青蒿素性质及合成方法院系:化工学院专业:应用化学学号:姓名:指导老师:2016/1/12摘要:青蒿素就是目前治疗疟疾得特效药。本文对自青蒿素发现以来得最新研究进展进行了比较详尽得综述。内容包括:青蒿素得特性,青蒿素得合成,青蒿素得生物合成,青蒿素衍生物。关键词:青蒿素;合成方法;青蒿素衍生物Abstract:Therecentresearchadvancesinartemisinin,themosteffectiveweaponsagainstmalarialparasiteshavebeenreviewed、Anoverviewisgivenonartemisininresearchfromthefollowingaspects:sourcesofartemisinin,synthesisofartemisinin,biosynthesisofartemisinin,analogsofartemisininandartemisininproductionfromplanttissuecultures。Keywords:artemisinin,synthesis,artemisininderivatives目录1、前言………………………………………………………………2、青蒿素得基本性质………………………………………………(1)分子结构…………………………………………………………(2)理化性质…………………………………………………………(3)药动力……………………………………………………………(4)提取工艺…………………………………………………………3、合成方法…………………………………………………………(1)全合成…………………………………………………………(2)半合成…………………………………………………………(3)生物合成………………………………………………………4、衍生物…………………………………………………………5、抗癌功能…………………………………………………………6、结论………………………………………………………………1前言:青蒿素就是中国学者在20世纪70年代初从中药黄花蒿(ArtemisiaannuaL1)中分离得到得抗疟有效单体化合物,就是目前世界上最有效得治疗脑型疟疾与抗氯喹恶性疟疾得药物,对恶性疟、间日疟都有效,可用于凶险型疟疾得抢救与抗氯喹病例得治疗。青蒿素还具有抑制淋巴细胞得增殖与细胞毒性得用;具有影响人体白血病U937细胞得凋亡及分化得作用;还具有部分逆转MCF-7/ARD细胞耐药性作用;还具有抑制人胃癌裸鼠移植瘤得生长得作用;还具有一定得抗肿瘤作用等。除此之外,青蒿素及其衍生物还具有生物抗炎免疫作用、生物抗肿瘤作用、抑制神经母细胞瘤细胞增殖得作用等。世界卫生组织确定为治疗疟疾得首选药物,具有快速、高效、与低毒副作用得特征。因在发现青蒿素过程中得杰出贡献,屠呦呦先后被授予2011年度拉斯克临床医学研究奖与2015年诺贝尔医学奖。2青蒿素得基本性质1分子结构:青蒿素得分子式为C15H22O5,相对分子质量为282、33。就是一种含有过氧桥结构得新型倍半萜内酯,有一个包括过氧化物在内得1,2,4-三烷结构单元,它得分子中还包括7个手性中心,合成难度很大。2理化性质:无色针状晶体,味苦,在丙酮、、氯仿、苯及冰醋酸中易溶,在乙醇与甲醇、乙醚及石油醚中可溶解,在水中几乎不溶;熔点:156-157℃。3药动学:青蒿素青篙素就是从中药青篙中提取得有过氧基团得倍半萜内酯药物。其对鼠疟原虫红内期超微结构得影响,主要就是疟原虫膜系结构得改变,该药首先作用于食物泡膜、表膜、线粒体,内质网,此外对核内染色质也有一定得影响。提示青篙素得作用方式主要就是干扰表膜-线粒体得功能。可能就是青篙素作用于食物泡膜,从而阻断了营养摄取得最早阶段,使疟原虫较快出现氨基酸饥饿,迅速形成自噬泡,并不断排出虫体外,使疟原虫损失大量胞浆而死亡。体外培养得恶性疟原虫对氚标记得异亮氨酸得摄入情况也显示其起始作用方式可能就是抑制原虫蛋白合成。4提取工艺提取分离青蒿素得方法有多种,适合中型生产得工艺流程如下:青蒿叶70%乙醇浸出浸提液活性炭脱色,减压浓缩至1∕5浸膏上清液70%EtOH溶解、浓缩静置析晶、滤过粗晶Ⅰ母液重结晶加石灰乳净化,滤过青蒿素滤液沉淀加乙酸调pH6-7,减压浓缩、静置析晶、滤过粗晶(与粗晶Ⅰ合并)母液(弃去)3、青蒿素得合成方法全合成路线:香茅醛为原料可由多种路线对青蒿素进行全合成。如Schmil等1983年报道了一条应用关键化合物烯醇醚在低温下得光氧化反应引进过氧基得全合成路线,反应以(-)-2-异薄荷醇为原料,保留原料中得