《有机化学》教学大纲课程编码：化—0201—制适用对象：基础药学（理科基地）专业一、前言《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科。生命的运动从分子水平上说，就是有机化合物的运动，因而，有机化学与生命现象，与现代药学密切相关。本课程要求学生掌握有机化合物的结构、命名、物理和化学性质，官能团化合物之间的相互转换及其规律；立体化学特征；典型有机反应的反应历程。熟悉有机化合物研究的一般方法。了解各类代表性化合物及其应用。实验课要求掌握有机化学基本操作技能，官能团的性质和典型的有机化学反应。熟悉常规仪器的使用。总学时为212，其中讲课114学时，实验92学时，自学6学时。学分9.5。教材选用倪沛洲主编《有机化学》（第五版），人民卫生出版社2003年出版。本课程是基础药学（理科基地）专业的必修课。二、课程内容与要求第一章绪论（2学时）［基本内容］有机化合物和有机化学的概念，有机化学的研究内容及发展历史。有机化合物的结构、特性和分类。结构测定的一般方法。共价键的性质，碳原子sp3杂化。有机化学在药学专业中的地位及其重要性。［基本要求］掌握碳原子的sp3杂化。熟悉有机化合物的定义、特性、结构和共价键的性质。了解有机化合物的一般测定方法。第二章烷烃（6学时）［基本内容］烷烃的概念，分子结构，同系列和构造异构。烷烃的命名：系统命名法、普通命名法，正、异、新的概念，常见的烷烃。烷烃的构象；乙烷和丁烷的构象，优势构象，用Newman投影式表示构象。物理性质：熔点和沸点的变化规律。化学性质：取代、氧化和热裂。卤代反应的历程，活性中间体，自由基的稳定性，活化能、过渡态。［基本要求］掌握烷烃的同系列和构造异构，乙烷和丁烷的构象、优势构象、用Newman投影式表示构象；烷烃的系统命名法和普通命名法，正、异、新的概念，常见的烷基；烷烃的物理性质，熔点、沸点的变化规律；烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性，过渡态和中间体的概念。熟悉反应过程中的能量变化对反应速度和产物的影响。了解常见烷烃；烷烃的氧化反应和热裂反应。第三章立体化学基础（8学时）［基本内容］旋光度α、比旋光度［α］，旋光性与有机分子结构的关系。对称因素，手性分子和非手性分子。对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体。对映异构体的物理性质。含一个手性碳的光学异构，手性分子的表示方法，费歇尔投影式。用D/L和R/S标示构型的原则。绝对构型、相对构型、赤型、苏型和差向异物体。外消旋体的拆分。烷烃卤代的立体化学。对映异构体的合成和化学。［基本要求］掌握旋光度α、比旋光度［α］、手性分子、对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的概念；分子中含一个手性碳的光学异构，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式；用D/L和R/S标示构型的次序规则；分子中含二个手性碳的光学异构和构型的标示。熟悉绝对构型、相对构型、赤型、苏型和差向异构的概念；外消旋体拆分，烷烃卤代反应中手性分子的立体化学。了解含更多手性碳的光学异构，以及无其它对称因素分子的光学异构。第四章卤代烷（8学时）［基本内容］卤代烷的结构、分类和命名。卤代烷的制备，物理性质。化学性质：亲核取代反应（水解、醇解、氨解、氰解），反应历程SN1和SN2反应一般规律。影响因素，亲核试剂、溶剂和离去基团等。正碳离子的结构、诱导效应、稳定性和对反应活性的影响，不同卤素的反应活性。消除反应及其历程，El和E2反应，扎依采夫规律和理论解释。还原反应。生成有机金属化合物的反应。多卤代烷的结构和性质，氟代烷。［基本要求］掌握卤代烷的命名；卤代烷的亲核取代、水解、醇解、氨解和氰解反应；SN1和SN2反应历程；不同卤代烷的反应活性；正碳离子的结构、性质、稳定性顺序及其解释，诱导效应；卤代烷及试剂对亲核取代反应的影响；消除反应，扎依采夫规则及其解释，E1和E2历程，卤代烷结构对消除反应的影响；格氏试剂的生成。熟悉不同卤代烷与硝酸银的反应，伯、仲、叔卤代烷的鉴别；溶剂极性对取代反应和消除反应的影响。了解卤代烷的还原反应；多卤代烷和氟代物。第五章烯烃（6学时）［基本内容］烯烃的分子结构，sp2杂化，π键的形式及特性。分子通式，同分异构现象，系统命名法。顺反异构现象，用顺反和Z／E标示顺反异构。物理性质和化学性质。加成反应（与HX、H2O、H2SO4、X2及HOX等），亲电加成及其历程，马氏规则及其现代理论解释，σ-π共轭，正碳离子的重排，加成反应的立体化学。过氧化物效应及其解释，自由基加成反应。硼氢化反应。催化氢化反应。氧化反应：氧化剂KMnO4和O3的应用。烯烃中α-氢的反应。聚合反应。E2消除反应及其立体化学。［基本要求］掌握烯烃的结构和顺反异构、顺反异构体