有机合成海帆.doc
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【例1】有机合成:条件的选取有机合成:在有机反应中,反应物相同而条件不同,在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.(1)由Br分两步转变为分两步转变为CH(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3CH3CH2CH=CH2【例1】有机合成:条件的选取有机合成:在有机反应中,反应物相同而条件不同,在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.(2)由分两步转变为(CH(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH(CH3)2CHCH2CH2Br【例2】有机合成:逆推法(09海南)09海南海南)有机合成:以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线:以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线:的路线已知:①A的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0.9已知:的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0.9110同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:③C可发生银镜反应(1)A的分子式为C8H10;生成B(2)由A生成B的化学方程式为取代反应反应类型是;,【例2】有机合成:逆推法(09海南)09海南海南)有机合成:以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线:以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线:的路线已知:①A的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0.9已知:的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0.9110同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:③C可发生银镜反应(3)由B生成C的化学方程式为3生成C,该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是;【例2】有机合成:逆推法(09海南)09海南海南)有机合成:以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线:以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线:的路线已知:①A的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0.9已知:的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0.9110同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:③C可发生银镜反应(4)D的结构简式为,D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有写结构简式)(写结构简式)。【例3】特征性质和同分异构体(08全国)08全国全国)都是有机化合物,A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:系如下图所示:溶液显紫色,(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水化合物C的分子式是C反应生成的一溴代物只有两种,反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为对甲基苯酚;(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,20能跟NaHCO反应放出CO能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为为C4H8O2;D具有的官能团是羧基正丁酸;羧基(正丁酸正丁酸)【例3】特征性质和同分异构体(08全国)08全国全国)都是有机化合物,A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:系如下图所示:(3)反应①的化学方程式是反应①在酸性条件下水解生成对甲基苯酚和丁酸。在酸性条件下水解生成对甲基苯酚和丁酸。;芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是正丙醇和异丙醇;【例3】特征性质和同分异构体(08全国)08全国全国)都是有机化合物,A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:系如下图所示:(5)E可能的结构简式是:苯乙酸可能的结构简式是:邻甲基苯甲酸间甲基苯甲酸对甲基苯甲酸【练习】1、(09福建)练习】(09福建)福建有机物A是最常用的食用油抗氧化剂,有机物A是最常用的食用油抗氧化剂,分子式为可发生如下转化:C10H12O5,可发生如下转化:已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。60C的结构可表示为:的结构可表示为:(1)A的结构简式为(1)A的结构简式为均为官能团)(-X、―Y均为官能团)。X为羧基