第四讲一、自我测试有机合成与有机推断1．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构式为C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为（3）写出⑤的化学反应方程式⑨的化学反应方程式（4）①的反应类型，④的反应类型，⑦的反应类型（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为1．答案：（1）（2）（3），，。。。。。（4）水解，取代，氧化（5）CH3CH=CHCOOHCH2=CHCH2COOH2．下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。1回答下列问题：（1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3molH2反应生成B，A的结构简式是___________________，A生成B的反应类型是则由学方程式是__________________________；；（2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化（3）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，E在NaOH溶液中可转变为F，用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G8H6O4）1molG与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8F（C。LCO2（标准状况），由此确定E的结构简式是_________________________________________。（4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是：_____________________________________________________________________，该反应的反应类型是___________________________________。4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是_________，该反应的反应类型是________。2．答案：酯化反应（或取代反应）二、基础梳理1．有机物相互转化网络：2HOCH2CH2OH2BrCH2CH2Br1[CH2-CHCl]n324CH3CH35647CH2=CH289CHCH1123CH2=CHCl10141519CH3CH2Br171213CH3CH2OH18CH3CHO2016CH3COOH2221CH3CH2ONa2．有机推断的突破口：C2H5OC2H5CH3COOC2H5（1）由反应条件确定官能团：反应条件浓硫酸△稀硫酸△NaOH水溶液△NaOH醇溶液△H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照NaOH水溶液可能官能团①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解①卤代烃的水解卤代烃消去（－X）加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)醇羟基（－CH2OH、－CHOH）苯环烷烃或苯环上烷烃基生成R－COONa②酯的水解（2）根据反应物性质确定官能团：反应条件能与NaHCO3反应能与Na2CO3反应能与Na反应与银氨溶液反应产生银镜羧基羧基、酚羟基羧基、(酚、醇)羟基醛基可能官能团3与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）使溴水褪色加溴水产生白色沉淀；遇Fe3+显紫色使酸性KMnO4溶液褪色醛基（若溶解则含―COOH）C＝C、C≡C或―CHO酚羟基C=C、C≡C、酚类或―CHO、苯的同系物等A是醇（－CH2OH）A氧化B氧化C（3）根据反应类型来推断官能团：反应类型加成反应加聚反应酯化反应水解反应单一物质能发生缩聚反应可能官能团C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环C＝C、C≡C羟基或羧基－X、酯基、肽键、多糖等分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基（4）注意有机反应中量的关系：①烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质（X2）。②C＝C的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时是1：1加成。C≡C的加成：与H2、Br2、HCl等加成时可以是1：1加成或1：2加成③含－OH有机物与Na反应时：2mol－OH生成1molH2；④1mol－CHO对应2molAg；或1mol－CHO对应1molCu2O；⑤物质转化过程中的式量变化a、RCH2OH→RCHO→RCOOHMM－2M＋14b、RCH2OHMc、RCOOHM＋CH3COOH→CH3COOCH2R浓H2SO4M＋42＋CH3CH2OH→RCOO