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1《有机化学》课程研究生入学考试大纲(共四页)考生对有机化学内容应有比较系统全面的了解,认识有机物结构和性质的关系,熟悉各类化合物的相互转化及其规律;牢固掌握有机化学的基本概念、基本规律、基本反应及其应用。二、基本要求:1.化合物的分类和命名熟练掌握系统命名的命名原则——最低系列原则和次序规则,了解习惯命名法、衍生物命名法和常用的俗名。系统命名法要熟练掌握脂肪烃、脂环烃、芳烃的母体名称,主要官能团及各种基的名称及其编号次序,多官能团化合物命名时母体名称的选择和基团编号次序。立体化学的名称重点掌握顺-反、Z-E及R-S标记法。习惯命名法要理解正、异、新、伯、仲、叔、季的涵义。2.有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响深刻理解有机化合物的结构理论。具体要求如下:(1)碳原子成键时的杂化状态(sp3,sp2,sp)及碳原子各种杂化轨道在成键时对键长、键角、键能的影响,以及对与这些碳原子相连的氢原子或官能团的影响。(2)σ键和π键的特征和区别,用价键理论和分子轨道描述,定性说明定域键和离域键(共轭π键)。(3)理解共轭结构和共振杂化体的概念及其在芳烃亲电取代反应中的应用,理解芳香性的概念,包括苯系芳烃及含一个杂原子的五元、六元杂环化合物的结构特征和芳香性。(4)主要官能团(CC,—C≡C—,—X,—OH,—O—,—CHO,CO,—COOH,—COOR,—COCl,—CONH2,—COOCO—,—C≡N,—NO2,—NH2,—N=N—,—SO3H)的特征以及它们在一定条件下相互转化的规律。(5)电子效应——诱导效应、共轭效应(共振效应)、超共轭效应对化合物性质的影响,说明取代羧酸的酸性强弱、α-氢原子活泼性、1,3-丁二烯的亲电加成以及一元取代苯和萘的定位规则。(6)空间效应对化合物性质的影响,说明顺反异构体的相对稳定性,环己烷的两种一元取代物(a键型和e键型)的相对稳定性。(7)同分异构现象——构造异构及构型异构,举例说明碳架异构、官能团异构、位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构,能用Fischer投影式表示含有一个手性碳原子的对映异构体。(8)乙烷、丁烷及环己烷的构象(环己烷的船型和椅型构象),能用透视式和Newman投影式表示不同的构象。(9)小环化合物的不稳定性和角张力。3.有机化合物的物理性质及某些典型变化规律掌握物理性质的典型变化规律及其应用:(1)了解有机化合物的物态、熔点、沸点、相对密度、溶解度、折光率、比旋光度等物理性质,能用分子间力和氢键说明某些有机化合物的沸点、熔点和溶解度的变化规律及其在实际中的应用。(2)波谱性质要求初步了解红外光谱及核磁共振谱的基本原理,学会利用这两种谱图鉴别简单化合物的分子结构。4.有机化合物的重要化学反应及其规律掌握有机化合物的重要化学反应及其规律,化学反应的重要条件、影响因素及其应用范围等核心内容,具体要求掌握以下内容:(1)取代反应:饱和碳原子的自由基卤代及其规律,芳环上的亲电取代(卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应——烷基化、酰基化、氯甲基化)及其规律(芳香族亲电取代反应机理简介),2饱和碳原子上亲核取代(水解、醇解、氨解、氰解)及其规律,酯化及水解反应。(2)消除反应:卤烷的去卤化氢,醇的脱水及Zaitsev规颍撅Ъ畹娜认癏ofmann规律,β-羟基酸及羧酸的脱水反应。(3)加成反应:碳碳重键的亲电加成及Markovnikov规则,碳碳重键自由基加成,共轭二烯烃的1,2-及1,4-加成,Diels-Alder反应,羰基的亲核加成及其规律。(4)聚合反应:包括加聚和缩聚反应,以典型实例说明它在合成橡胶、塑料、纤维中的重要应用。(5)氧化反应:烷烃、烯烃、炔烃及芳烃母体和侧链的氧化,烯烃的臭氧化,醇及醛的氧化,Cannizzaro反应。分别说明它们在科学研究和生产实际中的应用。(6)还原反应:不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、腈的加氢反应及选择性化学还原反应(LiAlH4,NaBH4,Al(OPr-i)3,Zn-Hg/HCl,Na-ROH)。分别说明它们在科学研究和生产实际中的应用。(7)缩合反应:羟醛缩合,Claisen缩合,Clausen-Schmidt缩合,Perkin缩合。(8)降级反应:Hofmann酰胺降级反应,脱羧反应。(9)重氮化反应及重氮基的取代、偶合反应。(10)重排反应:Wagner-Meerwein重排,烯丙位重排,频哪醇重排,Beckmann重排,H