西北大学2007年招收攻读硕士学位研究生试题科目名称：有机化学科目代码：440适用专业：有机化学、高分子化学及化学生物学专业答案请答在答题纸上，答在本试题上的答案一律无效一、命名或写结构（15分）H3CCH3Br1.2.3.CH3HCCCHBrOS4.H3CONH5.SHN6.DMF7.(2R,3R)-酒石酸（用Fischer投影式表示）8.(反)-1-乙基-3-异丙基环己烷（最稳定构象）9.D-果糖10.二苯并-18-冠-6二、完成下列反应，如有立体化学问题也应注明（45分）Br(CH3)3COK1.稀、冷KMnO4(CH3)3COH2.H2OOCOHNO3H2SO4ClCH2CH2CHCH2CH3Cl+NaICH3COCH3C6H5HFOH5.CH3Br2,H2OH2SO4,HgSO4CCHH2OOH3CCNCOOEtOH3CCNCH2OHH2O2,CH3OH-H2OCH2N(CH3)29.(H3C)3CCH3LiAlH4O2.H2O1.HOCOOHCrO310.2.11.OCH3OKOH+H2CCHCCH3EtOH12.CH2COOEtCH2COOEtC2H5ONa,C2H5OH1.O2.H3O2.13.CH3NO2Zn,NaOHHEtOHHCl,NaNO2H3PO214.NCH3CH3IC6H5CHO15.C6H5CH3三、回答下列问题（15分）H3NCH2COO以偶极离子形式存在，而H2NCOOH却不以偶极离子形式存在，为什么？吡咯易发生亲电取代反应，用中间体的稳定性判断取代的位置。为什么醛、酮和氨的衍生物的反应在微酸性（pH～3.5）才有最大速率？pH太大或太小有什么不好？下列化合物能拆分为对映体的是（）。H3CCH3CCOOHHH3CClCCC(H3C)3CClCOOH(D)COOHBrCOOH5.反应ClNH3(l)+NaNH2的产物是()。(A)(C)NH2Cl(B)NH2NH2+NH2NH2(50%)(50%)四、写出下列反应的历程(15分)CHO1.O+H2CCHCCH3OOCNCCH2CH2CCH3CH2CH2CHC(CH3)3H2SO42.OHCH3H3CCH3+H2O五、由指定原料及必要的无机，有机试剂合成目标物(30分)HO以苯及不超过5C的有机物合成PhO以不超过4C的有机物合成ONH2由甲苯合成ClOO以HCHOHCCHCH3CCH3合成O由适当原料合成COOHCl由环己醇合成Cl六、回答问题及推结构(15分)将IR中下列化合物羰基的波数值填入对应的括号中，并说明原因。~1715cm-1;1630~1690cm-1;~1735cm-1;R-CORR-COORR-CONH2()()()某化合物分子式为C9H10O，请解析各谱图并推测分子结构。紫外光谱：实验条件：1.075mg/10mL乙醇溶液；实验结果：最大吸收峰位于240nm处，吸光度为0.95。红外光谱：划圈的吸收峰波数值已在图中标出。实验条件：液膜法。质谱：个别峰质荷比已在图中标出。1HNMR谱：图中所标数值为各峰信号强度比13CNMR谱：13CNMR谱结果：位置δ1200.572137.023132.844128.565127.98631.7478.23七、实验题(15分)选择题使用70%乙醇重结晶萘粗产物时，加入溶剂至恰好溶解后，为使热过滤顺利进行，溶剂还应过量：(A)1%(B)5%(C)10%(D)20%.在薄层层析色谱实验中，样品的Rf值是指：样品展开点到原点的距离(B)溶剂前沿到原点的距离(C)样品展开点到原点的距离(D)溶剂前沿到原点的距离溶剂前沿到原点的距离样品展开点到原点的距离下列化合物加在水中会分层并浮在上面的是：氯仿(B)苯(C)甘油(D)乙酸