苯丙素类学习教案.pptx
上传人:王子****青蛙 上传时间:2024-09-13 格式:PPTX 页数:71 大小:5.8MB 金币:10 举报 版权申诉
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会计学植物中存在的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生物。有四种(sìzhǒnɡ)羟基桂皮酸在植物中是广泛存在的:1对羟基桂皮酸R1=HR2=H(p-hydroxycinnamicacid)2咖啡酸(caffeicacid)OHH3阿魏酸(ferulicacid)OCH3H4芥子酸(sinapicacid)OCH3OCH3苯丙酸类化合物常与不同的醇、氨基酸、糖或有机酸等结合成酯存在,其中一些化合物还有较强的生理活性。绿原酸(chlorogenicacid)绿原酸是3-咖啡酰奎宁酸,存在于很多中药如茵陈、金银花中,是其抗菌、利胆的有效成分。中华人民共和国药典一部(2000版)中收录的金银花,其含量测定方法是以绿原酸为对照品进行HPLC测定。同样,药典收录的复方制剂“双黄连口服液”是由金银花、黄芩和连翘组成的复方,其鉴别项中即以是否(shìfǒu)含的绿原酸作为鉴别金银花的依据。菜蓟素:利胆保肝丹参(dāncān)治疗冠心病的有效成分第二节香豆素香豆素(Coumarin)是邻羟桂皮酸的内酯,具有芳甜香气。至今已报道有900余种。分布:伞形科、芸香科、菊科、豆科等代表性中药:秦皮(qínpí)、白芷、独活、补骨脂等部分香豆素以邻羟桂皮(guìpí)酸苷的形式存在于生物体内,酶解后苷元立即内酯化而成香豆素。一、香豆素的结构类型分类:简单香豆素类呋喃(fūnán)香豆素类吡喃香豆素类其它香豆素类(一)简单(jiǎndān)香豆素类:只有在苯环上有取代基的香豆素类。取代基包括羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯基等。异戊烯基多连在C-6和C-8位(异戊烯基上的双键有时转化成环氧、邻二醇、酮基或接糖而成苷)。广泛分布于被子植物各科如芸香科、菊科、茄科、豆科等多种植物的七叶内酯(亦称秦皮乙素,esculetin)及其葡萄糖苷七叶苷(亦称秦皮甲素,esculin),药理实验证实二者均具有(jùyǒu)抗炎、镇痛和抗菌活性。伞形科植物欧前胡根状茎中的王草质(ostruthin),6位含有两个异戊烯基的十碳链,该化合物具抗细菌(xìjūn)和抗真菌作用(二)呋喃香豆素类定义:香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环者,称为呋喃香豆素。成环后常伴随着失去3个碳原子。分类(fēnlèi):直线型(linear):C6-异戊烯基与C7-OH环合而成,三个环在一直线上。角型(angular):C8-异戊烯基与C7-OH环合而成,三个环在一折角线上。存在于豆科植物粉绿小冠花种子、补骨脂果实中,是线型呋喃香豆素,可作为皮肤科用药,有光敏作用,注射或内服,再以长波紫外线或日光照射,可使受照射处皮肤红肿,色素增加。适用于白癜风、牛皮癣及斑秃。在紫外线存在时,可引起DNA合成损伤(sǔnshāng)。另外还具有止血、抗菌等作用。存在于伞形科植物如牛防风的根和白芷(báizhǐ)属一些植物果实中的茴芹内酯(pimpinellin)是角型呋喃香豆素,为结核菌抑制剂,可抑制结核分支杆菌的生长。(三)吡喃香豆素类(Pyranocoumarins)定义(dìngyì):香豆素的C6或C8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基--吡喃环结构,称为吡喃香豆素。分类:直线型:6,7-吡喃骈香豆素型角型:7,8-吡喃骈香豆素型其它型:5,6-吡喃骈、双吡喃骈香豆素型线型吡喃香豆素:存在于芸香科植物美洲花椒树皮、芸香根、柠檬根等中的花椒内酯,具解痉作用,还有抗癌和抗菌活性,体外对培养的人的宫颈癌Hela细胞(xìbāo)的抑制作用。角型吡喃香豆素:存在于伞形科植物岩风和黄盔芹的根中的化合物黄盔芹素,在吡喃环上还接有一个异戊烯取代基,该化合物能使胆固醇引起动脉粥样硬化的家兔的动脉压一时性下降和心率减慢,并有舒张血管及解除外周血管和小肠痉挛的作用。(四)其他(qítā)香豆素-吡喃酮环上有取代基C3、C4常有苯基、羟基、异戊烯基等3-苯代香豆素4-苯代香豆素3,4-苯骈香豆素4-羟基香豆素3-异戊烯基香豆素二聚体和三聚体其它香豆素:在α-吡喃酮环上有取代基。C3、C4上常有苯基、羟基、异戊烯基等取代。教材P113亮菌甲素:得自于白蘑科真菌假蜜环菌菌丝体,对胆道系统的压力起到很好的调节作用,使胆汁能顺利地排出。对一些胆道运动障碍的疾患、胆道内小的结石、胆管及胆囊的炎症,能起良好的作用,临床(línchuánɡ)效果良好。海棠果内酯:得自藤黄科植物海棠果,具有抗炎活性,还有抗关节炎作用。逆没食子酸,又称鞣花酸,得自大戟科、胡桃科、蔷薇科等多种植物,也常以游离态或结合态存在于许多植物的虫瘿或叶子中,为止血剂,有兴奋子宫的作用,对妊娠8,12,16天的小