盐山中学李龙中15130816636第二单元科学家怎样研究有机物第二课时二有机物结构的研究在有机物分子中，原子主要通过共价建结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种结合方式或连接顺序，原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异，因此，分子式相同的物质，其结构可能不同，性质也可能不同。1有机物中的基团有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是不带电的。李比希最早提出基团的概念：P8例如：—COOH具有酸性－NH2具有碱性有机物的性质可以看作是各种基团性质的加和。2有机物中基团种类的确定——红外光谱法红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况。它可以初步判断该有机物中含有那些基团。例如下图是乙醇的红外光谱图：3核磁共振谱图——确定有机物的结构在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱（1H－NMR）进行分析。有机物分子中的H原子核所处的化学环境（附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标（化学位移）的位置也就不同。例如：分子式为C2H6O的两种有机物1H的核磁共振谱图（教材P9）CCHHHHHOH分析：乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醇分子中存在三种不同位置的H原子CCHHHHHOH因此，在核磁共振谱图中就会出现三个峰，峰的高度与H原子的个数成正比。甲醚的结构为：其中6个H都处于同一位置，因此在核磁共振谱图上只出现一个峰。例1已知某有机物的分子式为C4H10，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式例2已知某有机物的分子式为C3H6O，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式用质谱法还可以测定有机物的相对分子质量。3手性分子（1）手性分子如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）（2）手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。【课后练习】１．0.60g某饱和一元醇A，与足量的金属钠反应,生成氢气112mL(标准状况)。求该一元醇的分子式。将该一元醇进行1H核磁共振分析，其1H－NMR谱图如下，写出A的结构式。解：设饱和一元醇A的分子式为CnH2n+1OH，则有：CnH2n+1OH+Na→CnH2n+1ONa+H2↑(14n+18)g11200mL0.60g112mL得n＝3∴A的分子式为C3H7OH。从A的1H核磁共振谱图分析知其有四种氢，可知其结构为CH3CH2CH2OH。２．图1和图2是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子。请根据图1和图2两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于图1和图2的两种物质是（）A．A是C3H6；B是C6H6B．A是C2H6；B是C3H6C．A是C2H6；B是C6H6D．A是C3H6；B是C2H6[参考答案]B。根据峰的数目为分子中等效氢的种类：A只有一种氢，B有三种氢。３．未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。A的红外光谱图如图(a)，未知物A的核磁共振氢谱有三个峰图（b），峰面积之比是1:2:3，未知物A的结构简式为。[参考答案]CH3－CH2－OH４．某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的3．625倍。把1．16g该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重3．72g，又知生成H2O和CO2的物质的量比为1：1，试求此有机物的分子式。红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中含有碳碳双键和羟基（结构不稳定），试确定它的结构简式。解：M(有机物)＝3.625×16＝58，18g·mol－1×n+44g·mol－1×n＝3.72g，n＝n(CO2)＝n(H2O)＝0.06mol，,∴该有机物含氧：，n(有机物):n(C):n(H):n(O)＝0.02mol:0.06mol:0.12mol:0.02mol＝1:3:6:1∴有机物的分子式为C3H6O，依题意，其结构简式为CH2＝CH－CH2OH三有机化学反应的研究1烷烃与卤素单质的光取代反应机理（自由基反应）光照光照反应方程式：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl光照CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl光照CH2C