卤代烃碳正离子.ppt
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卤代烃的制备2.系统命名法系统命名法是把卤代烃看作烃的卤素衍生物,即以烃为母体,卤原子只作为取代基。因此,其命名原则与相应烃的原则相同。(Z)-3,5-二甲基-4-乙基-1-氯-3-己烯3.俗名或商品名卤代烷烃的化学性质一、亲核取代反应1.水解(卤原子被羟基取代)--醇3.氨(胺)解(卤原子被氨基取代)--胺4.氰解(卤原子被氰基取代)—增长碳链的方法之一第一步:影响SN1反应活性的主要因素是碳正离子的稳定性。生成的正碳离子中间体越稳定,反应越容易进行,反应速度越快。所以不同结构的卤代烷按SN1反应时的活性顺序为:SN2反应是通过形成过渡态一步完成的二、消除反应查依采夫(A.M.Saytzeff)规律:卤代烷发生消除反应时主要是脱去含氢较少的β−C原子上的氢。三、与金属反应格氏试剂能与许多含活泼氢的物质作用*各类卤代烃中卤原子反应活性差异烯丙型过渡态p-π共轭体系的形成p-π共轭效应使C-X键的键长缩短,键能增大,C-X键难以断裂,卤原子的反应活性显著降低。在通常情况下不与NaOH、C2H5ONa、NaCN等亲核试剂发生取代反应,甚至与硝酸银的醇溶液共热也不生成卤化银沉淀。分析上述反应,卤代烃的反应活性顺序为:烯丙型卤代烃>卤代烷(或隔离型)>乙烯型卤代烃