第七章一、各种谱图提供的结构信息2、UV法(1).判断芳环的存在；(2).判断共轭体系的存在；(3).估算共轭体系的最大吸收波长。3、IR法(1).含氮、含氧官能团的判断；(2).有关芳环的信息；(3).异构体的判断。4、13CNMR法(1).确定碳原子数；(2).区分不同杂化态的碳；(3).判断碳基的存在；(4).确定甲基类型。5、1HNMR法(1).各类质子数量比的确定；(2).由化学位移区分特殊的官能团；(3).判断与杂原子及不饱和键相连的饱和碳原子；(4).由自旋偶合确定基团间的位置关系；(5).由重水交换鉴定活泼氢。二、综合解析程序3、确定基团间的相互关系(1).利用UV识别共轭体系的存在；(2).利用PMR判断氢的相互位置关系；(3).利用IR官能团峰的位置变化，判断基团间关系。三、综合解析归属各谱图相关峰例1、一化合物分子式为C6H10O3，其谱图如下，推导其结构。3重峰例3、一未知物的元素分析数据及其相关谱图如下，推导其结构。综合练习题及答案（一）2排列下列化合物中羰基伸缩振动吸收峰波数值的大小，并说明原因。(1)CH3CH2CH2COCl(2)CH3CH=CHCOCH3(3)CH2=CHCH2COCH3吸收峰波数值大小：(1)>(3)>(2)原因：Cl的-I效应使C=O电子云密度增大，伸缩振动力常数增大，振动频率增大；C=O与C=C的共轭效应，使C=O的单键性质增大，伸缩振动力常数减小，振动频率减小。3比较下列化合物中Ha和Hb的化学位移大小，并说明理由。4下面化合物的13CNMR谱中有几条谱线？试排列它们的化学位移顺序。5下面化合物的质谱有几种主要碎片离子峰？何者强度最大？6肉桂酸（C6H5CH=CHCOOH）有顺、反两种异构体，测得这两个化合物的紫外最大吸收波长分别为295nm和280nm，试确定何者为顺式、何者为反式。lmax=295，反式；lmax=280，顺式。原因：顺式异构体存在空间阻碍，破坏了p,p共轭作用，使最大吸收发生兰移。7化合物C9H12的红外光谱图如下，确定其可能结构。C9H12的不饱和度为4，可能含有苯环。3000cm-1以上有吸收，表明有不饱和=C—H；1450-1600cm-1的两个强吸收，证实有苯环；820cm-1的强吸收为对二取代苯的特征；1660-2000cm-1的三个泛频峰也表明为对二取代苯。因此，可能结构为：8液体化合物C4H8O2的质谱图如下，试推测其结构。9化合物C6H12O2的IR在1740、1250和1060cm-1均有强吸收，而在2950cm-1以上无吸收。其PMR仅有两个单峰，d分别为3.4和1.0，强度比为1:3。试推测该化合物的结构。结构：(CH3)3CCOOCH3IR:1740cm-1的强吸收峰为C=O，2950cm-1以上无吸收，表明无O—H和=C—H，1250cm-1的强吸收峰为不对称C—O—C，1060cm-1的强吸收峰为对称C—O—C，以上IR数据表明该化合物为酯。1HNMR：d3.4的单峰相对强度为1，代表3个H，为CH3，该CH3与O相连；d1.0的单峰相对强度为3，代表9个H，为3个CH3，这3个CH3与饱和C相连，为(CH3)3C。10中性化合物C7H13O2Br，与2,4-二硝基苯肼无反应，其IR在2850~2950cm-1区域有吸收，在1740cm-1有一强吸收，而在3000cm-1以上区域无吸收；1HNMR：d1.0(3H，三重峰)，1.3（6H，二重峰），2.1（2H，多重峰），4.2（1H，三重峰），4.6（1H，多重峰）。试推测其结构。不饱和度为1；与2,4-二硝基苯肼无反应，表明不是醛、酮；IR：2850-2950cm-1有吸收，表明含有饱和C—H，1740cm-1的强峰为C=O，3000cm-1以上无吸收，表明不含O—H、=C—H。这些结果提示为酯类化合物。1HNMR：d1.3的双峰（6H），表明相邻C上只有1个H，为2个CH3，d4.6的1个H（多重峰）与d1.3的2个CH3相连，且与O相连，这表明存在—OCH(CH3)2；d1.0的三重峰（3H），表明相邻C上有2个H，为CH3，d4.2的三重峰（1H），表明相邻C上有2个H，且该H与Br、C=O相连，d2.1的多重峰（2H），为上述CH3与CHBr之间的CH2。11根据下列图谱及数据推测未知化合物的结构。（1）UV：lmax=273nmemax=20（2）IR：（3）MS：（4）13CNMR：（5）1HNMR：分子式确定（根据MS）：由分子量知，该化合物不含N或含偶数NM+1/M的相对强度：1/13100%=7.69%M+2/M的相对强度：0.06/13100%