设计2(1)在下列物质中，①CH3OH②CH2===CH—CH2OH二、苯酚1．分子组成与结构2．物理性质苯酚为色晶体，放置在空气中易被氧化而呈色，有特殊气味，对皮肤有腐蚀性，熔点为43℃，室温下在水中的溶解度是9.3g，温度高于时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。3．化学性质(1)苯酚的酸性：实验步骤实验步骤(2)取代反应：(3)显色反应：1．下列对苯酚的认识错误的是()2．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是()3．根据物质所属的类别连线。4．下列两题都有上、下两栏，上栏中有一项跟下栏中四项相关，请把上栏中的这一项和下栏中根本不相关的一项选出，将字母和序号填入空位。(1)上栏A．苯B．苯酚C．乙醇下栏①具有酸性②常温下能跟水以任意比互溶③有特殊气味，暴露在空气中易变质④能跟金属钠反应⑤能跟溴水反应上栏________，下栏________。(2)上栏A．苯酚B．盐酸C．苯甲醇下栏①使湿润蓝色石蕊试纸变红②微弱电离③酸性极弱④能与氢氧化钠溶液反应⑤与氯化铁溶液混合显紫色上栏________，下栏________。答案：(1)B②(2)A①(1)在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为：其酸性体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。(2)苯酚分子中羟基对苯环产生影响，使其邻对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现如下表：(3)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，苯酚能与Na2CO3溶液反应无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。[例1]有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂[解析]甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项能说明，B项不能说明。[答案]B有机物分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基对其他官能团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响：①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)羟基对其他官能团的影响：①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。类别类别[例2](2012·嘉兴八校联考)下列说法中，正确的是()A．含有羟基的化合物一定属于醇类B．代表醇类的官能团是与非苯环上的碳相连的羟基C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类[解析]含有羟基的化合物可能是醇类，也可能是酚类，A错误；代表醇类的官能团是羟基，但羟基应连接在烃基(除苯环外)的碳原子上，B正确；酚类和醇类的官能团相同，但是羟基所连的烃基不同，因而化学性质不同，C错误；芳香醇分子中含有苯环和羟基，但它属于醇类，D错误。[答案]B醇与酚的判断苯环是芳香族化合物的母体，因此分子内是否含有苯环是判断芳香族化合物的首要条件；然后依据羟基所连的碳原子的位置判断是酚还是醇。羟基直接与苯环上的碳原子相连的化合物称为酚，羟基不连在苯环上的有机化合物称为醇。(1)酚类物质可以与Br2发生取代反应，也可以与氢气发生加成反应，这是芳香族化合物的特征。但酚类物质也有其特性，如发生显色反应，酚羟基使苯环邻、对位上的氢原子变得很活泼等。(2)当判断或计算酚类与浓溴水发生反应的具体用量时，一般只考虑酚羟基所在苯环的邻、对位，这时应从定量的角度切入；当判断酚类物质苯环上取代产物的种类时，一般考虑苯环上的氢原子即可，即这时应从定性的角度切入。如邻甲基苯酚，苯环上的一溴取代产物有4种，而1mol邻甲基苯酚与浓溴水发生取代反应时，则只考虑其邻、对位取代，最多消耗的溴为2mol，而不是4m