香料香精化妆品2005年4月第2期FLAVOURFRAGRANCECOSMETICSApril2005NO.2研究报告www.ffc2journal.com大茴香醛的合成研究作者江西樟树冠京香料有限公司江西樟树331200蔡军聂勤……………………………………………摘要以对羟基苯甲醛为原料用硫酸二甲酯甲基化反应合成了大茴香醛考察了pH值、反应温度、反应时间等因素对反应的影响结果表明:当pH8、反应温度为100105℃、反应时间为6小时时产品收率可达88。关键词大茴香醛对羟基苯甲醛甲基化StudyonSynthesisofAnisaldehydeCaiJunNeiQinJiangxiZhangshuCrownCapitalFragranceLimitedCompanyJiangxiZhangshu331200AbstractAnisaldehydewassynthesizedbymethylationofp2hydroxybenzaldehydeanddimethylsulfateasstartingmaterial.WeexploredtheeffectsofthepHthereactiontemperatureandthereactiontimetheresultsshowedthatwhenthepHis8thereactiontemperatureis100105℃andthereactiontimeis6hitsyieldcanreachto88.KeywordsAnisaldehydep2HydroxybenzaldehydeMethylation收稿日期:2004207219大茴香醛化学名称为对甲氧基苯甲醛是一种重要的香料在日化、食品工业中占有十分重要的地位。大茴香醛有山楂花香气香气芬芳持久广泛用于许多日化香精、食用香精的配方中。此外还在电镀工业中用作镀锌的光亮剂医药工业中用于合成抗组胺药物的中间体1。合成大茴香醛的方法很多国内外报道的主要有四条合成路线2。第一条是大茴香脑氧化法该法由于受天然资源限制成本价格很高现已很少采用。第二条是苯甲醚为原料的Sommelet反应法该法缺点是有大量酸性废水产生且设备腐蚀严重。第三条对甲酚合成法该法缺点是三废污染严重收率不高。第四条是对羟基苯甲醛甲基化该法反应简便收率较高3。该法反应方程式如下:θOHCHONaOHCH32SO4θOCH3CHONaCH3SO4H2O作者采用第四条合成路线在实验中控制反应过程中的pH值并对反应温度、反应时间等工艺参数作了选择优化加速了反应提高了产品的收率。1实验部分1.1原料与仪器对羟基苯甲醛:分析纯嘉兴步云染料厂硫酸二甲酯:分析纯无锡市欣丰化工厂氢氧化钠:分析纯江西新干化工厂甲苯:分析纯汕头市西陇化工厂。气相色谱仪:日本岛津GC28A:WYA2IS阿贝折射仪。1.2合成在一个1000mL三颈烧瓶中依次按比例加入对羟基苯甲醛、氢氧化钠溶液、硫酸二甲酯装上电动—12—研究报告香料香精化妆品2005年4月第2期FLAVOURFRAGRANCECOSMETICSApril2005NO.2www.ffc2journal.com搅拌器和一个滴液漏斗在漏斗中加入一定量的氢氧化钠溶液开动搅拌加热至100105℃反应缓慢滴加氢氧化钠溶液使反应物料pH值始终维持在8反应6小时结束。冷却水层用甲苯萃取二次合并有机层水洗有机层至中性。常压回收溶剂再减压蒸馏收集9093℃/530Pa的馏分得有山楂花香气的无色液体。1.3产品分析用WYA2IS阿贝折射仪对产品分析其折光率与文献值相符n20D1.57101.5740用GC28A型气相色谱仪对产品分析所得谱图与大茴香醛标准谱图一致。w大茴香醛≥99.3。2结果与讨论2.1物料体系pH值对反应的影响实验发现反应物料体系的酸碱度对甲基化反应影响很大。投料同前控温100105℃反应6h改变漏斗中氢氧化钠溶液的滴加速度考察pH值对反应收率的影响发现当pH值控制在8收率最高。实验结果见表1。表1物料体系pH值对反应的影响物料体系的pH值6789收率/758288832.2反应温度对反应的影响高温反应有利于甲基化反应4。投料同前物料体系控制在pH8反应6小时考察反应温度对反应收率的影响发现反应温度为100105℃较适宜。实验结果见表2。表2反应温度对反应的影响反应温度/℃909595100100105105110收率/808588882.3反应时间对反应的影响投料同前物料体系控制在pH8反应温度为100105℃考察反应时间对反应收率的影响发现反应时间控制在6小时效果较为理想。实验结果见表3。表3反应时间对反应的影响反应时间/h4567收率/828688883结论1以对羟基苯甲醛为原料用硫酸二甲酯甲基化合成大茴香醛是一条简便易行的方法该法不仅