第十二章酚和醌第一节酚和芳醇（一）酚和芳醇的分类、命名（二）酚的制法（三）酚的物理性质（四）酚的化学性质第二节醌（一）醌的分类、命名（二）醌的制法（三）醌的化学性质第十二章酚和醌第一节酚和芳醇一元酚：多元酚：邻羟基苯甲酸（水杨酸）2-HydroxybenzoicacidSalicylicacid苯甲醇（苄醇）Benzylalcohol（二）酚的制法1.从异丙苯制备2.从芳卤衍生物制备3.从芳磺酸制备4.从芳胺制备1.从异丙苯制备异丙苯的生成历程-芳环上亲电取代异丙苯的生成历程-芳环上亲电取代氢过氧化异丙苯的生成历程-自由基链反应苯酚与丙酮生成历程-重排（2）从芳卤衍生物制备（3）从芳磺酸制备（4）从芳胺制备少数烷基酚为液体,多数一元酚为低熔点固体；多元酚熔点较高。？IR:υO-H=3650-3200cm-1，比醇的O-H伸缩振动宽。？υC-O=1250-1200cm-1，比醇的C-O伸缩振动频率高。？NMR:羟基质子化学位移为4-9ppm。苯酚的红外吸收光谱，H-O伸缩振动（3335cm-1)和C-O伸缩振动(1230cm-1)15.6mg:0.5mlCDCl3对乙基苯酚的核磁共振谱saturatedinDMSO-d6benzylalcohol（四）酚的化学性质（1）酚羟基的反应（甲）酸性由于p-π共轭作用，苯酚酸性（pKa=10）比环己醇（pKa=18）强很多。（乙）与FeCl3的显色反应（丙）酯的生成Fries重排（丁）醚的生成相转移催化剂使反应速率和产率明显提高Claisen重排Claisen重排反应历程邻丁子香酚由芳卤和酚制备二芳基醚的比较困难，当卤原子邻对位有强吸电基时则比较容易。习题12.6完成下列反应习题12.6完成下列反应（2）芳环上的取代反应在强酸溶液中苯酚的电离受到抑制,可停留在二溴化阶段（乙）磺化（丙）硝化苯酚甚至能与亚硝酸中的亚硝酰正离子(NO+)作用（丁）Friedel-Crafts反应酚容易进行Friedel-Crafts反应酚容易与AlCl3作用，生成加成物，所以酚的Friedel-Crafts酰基化比较难进行；需要较高温度。（戊）与甲醛作用具有体型结构的酚醛树脂（己）与丙酮缩合--双酚A及环氧树脂线型环氧树脂（3）酚的还原第二节醌1,4-苯醌（对苯醌）1.由酚和芳胺氧化制备2.从芳烃氧化制备3.用其它方法制备（1）由酚和芳胺氧化制备（2）由芳烃氧化制备（3）用其它方法制备（三）醌的化学性质醌在还原过程中会生成一种深绿色晶体，mp:1710C哺乳动物细胞中的辅酶Q(n=10)（2）加成反应1,4-加成1,2-加成