精２４细石油化工第２卷第６８期２１０１年１１月ＳＰＥＣＩＡＬＩＴＹＰＥＴＲ０ＣＨＥＭｌＣＡＬＳ乙酰基芳环化合物的合成刘山，小燕陈晓波王景，红军。杨，，朱（．京化工职业技术学院，１南江苏南京２０４；．京工业大学理学院，苏南京２００）１０８２南江１０９摘要：验以芳环化合物为原料，过酰基化、化反应等方法分别合成了单乙酰基芳环化合物：乙基苯乙实通氧对酮、异丙基苯乙酮、一酰基联苯、一酰基二苯醚、一对４乙４乙３乙酰基～乙基咔唑、乙酰基咔唑、一酰基吡咯、一Ｎ＿Ｎ一２乙２乙酰基苯并咪唑；乙酰基芳环化合物：二乙酰苯、，对二乙酰联苯、，＇二乙酰二苯醚、，－乙酰二对４４一４４－对３６－基一乙基咔唑。通过熔点（Ｎ沸点）ＭＲ等对化合物结构进行了确证。实验发现，、ＨＮ具有多个活性位置的富电子芳环化合物（Ｎ－如乙基咔唑）采用活性相对较低的催化剂／酰化试剂体系来实现单乙酰基化。应乙关键词：乙酰化反应有机光电材料中图分类号：Ｑ２３２ＴＱ２．９Ｔ５．３２９芳环化合物合成文献标识码：Ａ乙酰基芳环类化合物在医药、药、农染料、品食添加剂和基础研究等领域得到广泛研究与应用Ｆ］Ｉ。例如，一－３２甲基一一６乙酰基萘可以用来合成性Ｃ２５ＨｉＮ能卓越的新一代聚酯ＰＮ（Ｅ聚萘二甲酸乙二酯）的单体――２６萘二甲酸［；，一３对二乙酰基苯可以用作Ｈ３合成烫发剂的一种中间体［］４。笔者在研究蒽啉、喹啉类化合物们的合成及其光电性能过程中，需要用到一系列的乙酰基芳环类化合物作为原料，但该类多数需要实验室自行合成。为此，在文献的基础上，通过酰基化、氧化反应等方法［分别合成１得到了单乙酰基芳环类化合物（～ｈ和二乙酰基ａ）芳环类化合物（）ｉ。其中，一～１３乙酰基一乙基咔唑Ｎ．Ｉ｛ｌ０Ｙ３１◇ＮＶ０ｃＨ。Ｎ一（）以咔唑为原料，ｅ是经过傅克烷基化、傅克酰基化两步反应得到［２乙酰基吡咯（）以吡咯为原１一们；ｇ是料，经过对甲苯磺酰氯（Ｓ）护，ＭＰＣ保再进行２位傅一克酰基化，然后脱保护共三步反应得到［；一８２乙酰基苯并咪唑（）以邻苯二胺为原料与乳酸缩合成ｈ是环得到２（Ｌ一１羟乙基）苯并咪唑（），经氧化铬ｐ［再１一。占一氧化得到［对二乙酰苯（）以对乙基苯乙酮（）１铂；ｉ是ａ为原料用高锰酸钾氧化得到［１。一３ＯＣＣＯＨＬｗｉａｉｅｓｃｄ１Ｌｃｉａｉ，Ｈ＋．ａｔｃｃｄ２０Ｈ一．Ｎ一Ｏ三Ｒ＼：／＼…（ｎｄａ）ａ：一Ｃ２ＲＨ５；ｂ：―ｉｏＣ３Ｒｌｓ―Ｈ７；ｃ：一Ｃ６ｓＲＨ；ｄ：一Ｃ６ｓＲＨ０ＨＮ收稿日期：０１―６３修改稿收到日期：０１９一８２１０―１；２１―０Ｏ。作者简介：山（９０）博士，师，刘１８一，讲主要从事有机合成与有机光电材料研究。Ｅｍａｌｄｌ８＠１３ｔｍ。－ｉ：ｏｓ０６．ｏ基金项目：京化工职业技术学院院级重点项目（南ＮＨＫＹ－Ｃ２Ｈ５ＩＮ２１―１；机光电材料科技创新团队项目（０００）有ＮＨＫｙＴ２１―）－一００４；２０，００年江苏省高等学校大学生实践创新训练计划项目。０９２１＊通信联系人，－ｉｚｕｉｎｕ．ｄ．ｎＥｍａｌｈｈ＠ｊｔｅｕｃ。：第２８卷第６期刘山，．酰基芳环化合物的合成等乙一，ＨＣＮ２）对异丙基苯乙酮（）ｂ的合成。化合物（）ｂ的合成方法与合成（）同。减压ａ相精馏收集１２１３℃／．Ｐ２～２１３ｋａ的馏分，即为产物ｂ收率为６．，，４０无色透明液体。ＨＮＭＲ，：㈨ＯｏｃＫＭｎ４ＭｇＨＮ０３０／Ｏ，Ｈ３１２（．７ｄ，６），２５（，３）．３２９ｍ，Ｈ．７ＳＨ，２９～．９（１，７３ｄＨ）．１（，Ｊ＝８４ＨｚＨ）．９ｄ，．，２，７８（Ｊ一８４ＨｚＨ）．，２。３一）４乙酰基联苯（）ｃ的合成。一Ａ０一；冰水浴条件下，１．将５６ｍＬ（．２ｔｏ）Ｏ２１乙酰ｏ氯滴加至含２．（．２ｔｏ）水三氯化铝的９３ｇ０２１无ｏ１０ｍＬ二硫化碳悬浊液中。在温度下，５继续滴加含有３．（．０ｔｏ）苯的１０ｍＬ二硫化碳０８ｇ０２１联ｏ０ｃＨ。（～１ｊ）Ｊ一溶液。滴毕，升温至回流温度反应４ｈ再。蒸除二硫化碳，物缓慢倒人５０ｍＬ稀盐酸冰水溶底０姒ｒ◇一１Ａｒ：―呛；液（含浓盐酸２）０ｍＬ中水解。混合物冷却至室温时。过滤，乙醇重结晶２