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生物化学基础第一节有机化合物【知识精讲】在组成生物体的物质中,除了水和无机盐外,绝大多数属于有机化合物,如糖类、脂类、蛋白质、酶、维生素、核酸等,因此了解一些有机物方面的知识是必要的。有机化合物的本质特点是它们都含有碳原子(CO、CO2、碳酸盐、金属氰化物等仍属无机物)有机物的另一特点是数目繁多,例如,。已知的由氧和氢两种元素组成的化合物至今只发现H2O和H2O2两种,而仅由碳和氢两种元素组成的有机物已知的就至少有3000种。一、有机化合物的分类数以百万计的有机物,可以按照它们的结构分成许多类。一般的分类方法有两种:一是根据分子中碳原子的连接方式(碳的骨架)分类;二是根据决定分子主要化学性质的特殊原子或基团(官能团)分类,这两种方法经常是混合使用的。1、根据碳的骨架可以把有机物分成三类:(1)开链化合物(脂肪族化合物):这类化合物中的碳骨架成直链(即不带支链),或为带有支链的开链,由于长链状的化合物最初是在油脂中发现的,所以开链化合物也叫脂肪族化合物。(2)碳环化合物:这类化合物分子中含有完全由碳原子组成的环,又可分为:①脂环族化合物:性质与脂肪族化合物相似,在结构上也可看作是由开链化合物关环而成,如乙烷、戊烷等。②芳香族化合物:分子中都有一个或多个苯环,它们在性质上与脂肪族化合物有较大的区别。(3)杂环化合物:这类化合物分子中的环是由碳原子与其它元素的原子共同组成的,如嘧啶、嘌呤、吡啶、吡咯、吲哚等。2、根据官能团分类:将含有相同官能团的化合物归为一类。一般来说,含有同样官能团的化合物在化学性质上是基本相同的,具体见下表:1有些较复杂的化合物经常含有多个官能团,如单糖分子、氨基酸分子、核苷酸分子等。二、有机化合物的构型与构象1、构型:一个分子中由于其各个原子特有的、固定的空间排列,使该分子具有特定的立体化学结构。当某一物质由一种构型转变为另一种构型时,要求共价键的断裂和重新形成。2、异构体:分子式相同(或组成相同),构型不同的分子叫同分异构体。生物大分子中常见的异构现象有:(1)碳链异构:直链分子和支链分子之间产生的异构。图1:碳链异构示意图《有机》P12(2)官能团异构:由于官能团不同而产生的异构,如脂肪醚与含相同碳原子数的醇互为异构体图2:官能团异构示意图《有机》P111(2)立体异构①顺反异构(几何异构):由于基团在双键两侧的排列方式不同而引起的异构现象。图3:顺反异构图《生化上》P140产生顺反异构条件:分子中必须有C=C双键;C=C双键相连的每个碳原子必须和两个与不同的的原子或基团相连。②光学异构体(旋光异构体)这个问题较复杂,不作深入的讲解,仅以下面的例子加以说明。自然界的微生物可以利用许多不同的化学物质作为它们的“食物”,并在这种环境中生长,繁殖。人们曾发现一种奇怪的现象:某种菌可利用丙氨酸为“食物”,如在培养基中加入人工合成的丙氨酸,则当丙氨酸的量用去一半后,虽然培养基中还有一半丙氨酸未被利用,但该菌却不再利用剩余的丙氨酸,结果它的生长停止。然而,如果给该菌供给的不是人工合成的丙氨酸,而是由生物体内提取的丙氨酸,则该菌把这种丙氨酸全部消耗光后才停止生长,这说明什么呢?原来,人工合成的丙氨酸中只有一半是可被这种菌利用的,而生物体内的丙氨酸则全能被该菌利用。经物理、化学分析证明:人工合成的丙氨酸和生物体内的丙氨酸都可用结构式CH3—CH—COOH来表示,但人工合成的丙氨酸中有50%的异构体对生物是没有用处的,即人∣NH2图4:光学异构图《生化上》P140工合成的丙氨酸是两种异构体的混合物,其中一种丙氨酸可被生物体利用,另一种丙氨酸不能被生物体利用;而生物体内的丙氨酸是全能被生物体利用的那种异构体。丙氨酸中存在的这两种异构体,因其在光学活性是不同的,因此互称为旋光异构体或光学异构体,一般用D-构型和L-构型来表示不同的光学异构体。3、构象:指一个分子中,不改变共价键结构,仅单键周围的原子或基团旋转所产生的不同空间排布,当一种构象改变为另一种构象时,不要求共价键的断裂和重新形成。图5:乙烷的构象图《生化上》P141三、化学键和分子间力化学键是分子内部原子与原子之间的作用力,如共价键和离子键(又称盐键),这是一种相当强的作用力,键能一般在每摩尔一百多千焦(几十千卡)以上。2除了高度分散的气体分子之外,分子间也存在一定的作用力,这种作用力较弱,要比键能小一个数量级。对生物大分子而言,分子间力是非常重要的,分子间的作用力本质上大都是静电作用力,主要有以下几种:1.偶极-偶极作用力。这种力产生于具有永久偶极的极性分子之间。2.范德华力:非极性分子内由于电子运动的某一瞬间,分子内部的电荷分布可能不均匀,从而产生一个很小的暂时偶极,这个暂时偶极又可影响其周围分子也产生暂时偶极。暂时偶极虽然会很快消失,但它又不断出