厦门大学2011年研究生入学考试试题考试科目：有机化学考试时间:1月16日下午招生专业：各专业研究方向：指导教师：试题：单独考试者不答带“*”的题目。答案一律写在答题纸上。完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（共30分）1.2.3.4.5.6.*7.8.*9.10.11.12.用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、环戊酮和不超过四个碳的简单有机原料合成下列化合物（30分）1.2.3.4.5.*写出下列反应机理（用箭头表示一对电子转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（12分）。1.2*.III解释为什么产物中I的量多于II，*表示14C。推测结构（12分）化合物A（C7H15N）用MeI处理，得到水溶性盐B(C8H18NI)，将B置于氢氧化银悬浮液中加热，得到C(C8H17N)，将C用MeI处理后再与氢氧化银悬浮液共热，得到三甲胺和化合物D，D用KmnO4氧化可以得到一分子丁二酮和两分子甲酸，请写出A－D的结构。分子式为C4H8O2的化合物溶于CDCl3中测得1HNMR谱(ppm)为：δ=1.35(双峰,3H),δ=2.15(单峰,3H),δ=3.75(单峰,1H),δ=4.25(四重峰,1H)；加入D2O后，δ=3.75的峰消失。此化合物的红外光谱在1720cm-1处有强吸收峰，推写此化合物的结构，并标出各峰归属，并解释为什么加入D2O后，1HNMR在δ=3.75处的峰消失。实验题（共16分）在进行中草药等天然产物提取时，通常使用什么仪器装置，写出其名称，画出其装置图，并简述用它提取的实验过程。1，2-环己二胺是制备一类不对称催化剂有机配体的重要原料，通常市售的为（R,R）,(S,S)及meso的混合物。（1）请你设计从其混合物中分离出光学纯（R,R）,(S,S)异构体的实验过程；（2）从文献中查出（1R,2R）-diaminocyclohexane[α]20D=-25o,(c=5，1NHCl),怎样测定你拆分出的异构体的旋光纯度，简述测定过程；（3）分别画出（R,R）和(S,S)异构体的优势构象。