傅克反应原理及实验技巧目录简介Friedel–Crafts烷基化反应Friedel–Crafts酰基化反应傅克反应的操作方法烷基化与酰基化的异同定义：芳香烃在无水AlCl3作用下，环上的氢原子能被烷基和酰基所取代的反应称为傅克反应。该反应主要分为两类:烷基化反应和酰基化反应。有机化合物分子中的氢原子被烷基所取代的反应被称为傅克烷基化反应，被酰基所取代的反应被称为傅克酰基化反应。苯环上有强吸电子基（如－NO2、－SO3H、－COR）时，不发生傅-克反应。（3）催化剂对反应的影响①催化剂的作用在于与卤代烷反应，生成碳正离子后，对苯环进攻。Lewis酸的催化活性大于质子酸，其强弱程度因具体反应及条件的不同而改变。下面的顺序来自催化甲苯与酰氯反应的活性。AlCl3˃FeCl3˃SbCl3˃SnCl4˃BF3˃TiCl4˃ZnCl2②酸的活性顺序通常认为是：HF˃H2SO4˃P2O5˃H3PO4③当用烯类、醇类作为烷基化试剂时，催化剂用BF3和HF效果最好。④在某些反应中，不同催化剂，产生不同的产物。例如，3-氯丙烯，由于有两个不同的反应基团，催化剂对这两个基团的活泼性，各不相同，它们能产生不同的产物：大家应该也有点累了，稍作休息（2）烷基化反应不容易停留在一取代阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。这是因为取代的烷基使苯环上的电子云密度增大，增强了苯环的反应活性。但是有些基团由于位阻关系，只能得到一取代产物。应该注意的是：在低温、低浓度、弱催化剂、较短反应时间的情况下，取代基团的进入位置是按照亲电取代反应规律的。但是在较高温度、较高浓度，较强催化剂、较长反应时间，特别是催化剂用量过剩的情况下，产物往往是不按规律的。（3）由于烷基化反应是可逆的，烷基苯在强酸的催化下，能够发生烷基的歧化和转移。当苯过量时，则有利于发生烷基的转移，使多烷基苯向单烷基苯转化。利用这一性质，在制备单取代烷基苯时，可使副产物的多烷基苯与苯发生烷基转移，即脱烷基再与苯进行烷基化，以增加单取代烷基苯的收率。（4）芳环上的取代基对傅克烷基化反应有较大影响，当芳环上连有硝基、氰基等吸电子基团时，反应不易进行，甚至不能发生。被酰化物：包括各种电子云密度较高的取代芳环、芳杂环类化合物。催化剂：包括Lewis酸（如AlCl3、SnCl4、BF3、ZnCl2）或质子酸。反应的溶剂：一般为醚类、卤代烷类、苯及其同系物、乙酸乙酯等。其它特殊情况下的操作方法如果溶剂是非极性的，如二硫化碳之类，反应后，产物如形成复合物，一般不溶，可以倒掉二硫化碳，把固体上法处理。在用硫酸为催化剂时，可将反应物混合，慢慢加到过剩的浓硫酸中，维持一定的温度（0-100℃）。倒如大量的碎冰中，分离产物。如用氟化氢作催化剂，就把反应物溶解在大量液体氟化氢中，在室温下放置一定时间，让氟化氢自行蒸发掉，设备要用聚乙烯材料，铜、镍和不锈钢器具也可以用。用氟化硼为催化剂时，可以把反应物和溶剂混合，在搅拌下通入氟化硼气体。