有机合成与推断.doc
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有机合成与推断(2013.3)解题指导:一、找突破口:有结构简式的从有结构简式的物质入手,无结构简式的从信息比较集中的物质入手二、引入多个官能团时,需要考虑官能团引入的先后顺序,有时候还要考虑官能团保护三、有信息方程的,首先明确信息方程中的断键和成健方式及有无结构限制四、对于结构复杂的有机物往往将其合理的分为若干片段。答题注意事项:1、按题目要求完成分子式、电子式、结构式、结构简式或化学反应方程式2、熟悉有机化学反应类型的判断和书写3、熟练按要求写同分异构体题例:聚氨酯的主链含有-NHCOO-重复单元的一类新型高分子化合物,其单体是氰酸酯(如O=C=N-R-N=C=O)1、和多元醇(如HO-R’-OH)。其高聚物结构式为(1)由上述异氰酸酯和多元醇合成高聚物的反应属于反应(填“加聚”,“缩聚”)。。(2)写出由2,6-甲基苯二异氰酸酯()和1,3-丙二醇为单体生成高聚物的化学方程式:2、聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入了“合成金属”和塑料电子学时代,以下是我国科学家近年来合成的聚乙炔衍生物分子M的结构式及M在稀硫酸作用下的水解示意图:HCCnA稀H2SO4△C9H6O2nBC3H6O3CC2H6O2CH3COCH2OCH2OOCHOH(1)聚乙炔衍生物分子M是通过_____________反应的产物(“加聚反应”或“缩聚反应”)(2)A的单体为______________;(3)1molM分别与钠、氢氧化钠溶液反应,消耗钠与氢氧化钠的物质的量分别为_____、______。13、光刻胶是大规模集成电路、印刷、电路板和激光制版技术中的关键材料.某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转变为B.(1)请指出A中含有的官能团______________________.(2)A经光照固化转变为B,发生了________反应(填反应类型).(3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式______________________.(4)写出B在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式________.4、下图是以C7H8为原料合成某聚酰胺类物质(C7H5NO)n的流程图.已知:Ⅰ.当苯环上已经有了一个取代基时,新引进的取代基因受原取代基的影响而取代其邻、对、间位的氢原子,使新取代基进入它的邻、对位的取代基有-CH3、-NH2等.使新取代基进入它的间位的取代基有-COOH、-NO2等.O2,Zn/H2OⅡ.R-CH=CH-R′?→R-CHO+R′-CHO;?Ⅲ.氨基(-NH2)易被氧化;硝基(-NO2)可被Fe和盐酸还原成氨基(-NH2).回答下列问题:(1)X、Y各是下列选项中的某一项,其中X是________.(填序号)A.Fe和盐酸B.酸性KMnO4溶液C.NaOH溶液(2)已知B和F互为同分异构体,写出物质F的结构简式:__________________________.(3)分别写出D、E中的含氧官能团的名称__________________;_____________________.(4)对物质C的下列说法中,正确的是________(填写序号).A.能发生酯化反应B.能与溴水发生加成反应C.只能和碱反应,不能和酸反应(5)写出反应⑦的化学方程式,并注明反应类型______________;_______________25、卤代烃R-Cl在一定条件下可发生如下反应:-OHR-Cl+KCN?→R-CN+KCl?++R-CN+2H2O+H?→R-COOH+NH4以乙烯为原料经过下图所示的反应可制取有机物W(A、B、C、D均为烃的衍生物)(1)若甲为Cl2,乙为HCl,生成物W的分子式为C8H14O4,则W的结构简式为____.(2)若W的分子式为C5H10O3,则甲为________,乙为________.(3)若甲、乙均为Cl2,按下列要求写出C+E?→W的化学方程式.①W为最小环状分子:______________________;②W为高分子:____________________________.6、已知:RCH2COOH+RCl+NaClI.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:⑴A为一元羧酸,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况),A的分子式为。⑵写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式:⑶B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出B⑷C+EF的反应类型为。3。C的反应方程式:。⑸写出A和F的结构简式:A.;F.。;写出a、b所代表的试剂:⑹D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为a.;b.。II.按如下路线,由C可合