考点7卤代烃【核心考点梳理】一、卤代烃的分类、命名、物理性质1．概念与分类2．卤代烃的命名：一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如：、CH==CH—Cl、22-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷3．几种卤代烃的密度和沸点名称结构简式熔点/℃沸点/℃氯甲烷CHCl0.916－243氯乙烷CHCHCl0.89812321-氯丙烷CHCHCHCl0.890463221-氯丁烷CHCHCHCHCl0.8867832221-氯戊烷CHCHCHCHCHCl0.88210832222【典型例题】例1．（2022春·陕西安康·高二校考期中）下列有机物存在顺反异构体的是A．1，1－二氯乙烯B．乙烯C．1，2－二氯乙烯D．2－丁炔例2．（2022秋·上海黄浦·高二上海市大同中学校考期中）下列各组有机物的性质比较错误的是A．沸点：正戊烷＞新戊烷B．密度：CHCHCHCl＞CHCHCl32232C．熔点：CHCHCHCl＞CHCHClD．水溶性：CHCHOH＞CHCHCHOH3223232322【核心归纳】卤代烃的物理性质二、卤代烃的化学性质1．取代反应(水解反应)实验装置①中溶液分层实验现象②中有机层厚度减小，直至消失④中有淡黄色沉淀生成实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－由实验可知：(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，断下的Br与水中的H结合成HBr。水(2)溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CHCHBr＋NaOHCHCHOH＋NaBr。反应类型为32―△―→32取代反应。水(3)反应机理：R—X＋NaOH―△―→R—OH＋NaX。在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。2．消去反应实验装置实验现象反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO溶液褪色4生成的气体分子中含有碳碳不饱和键由实验可知：乙醇(1)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CHCHCHCHBr＋NaOH――→3222△CHCHCH==CH↑＋NaBr＋HO。3222(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HO、HX等)，而生成含2不饱和键的化合物的反应。醇＋NaOH――→＋NaX＋HO。△2(3)①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。【典型例题】例1．（2023秋·上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）下列关于溴乙烷的说法正确的是A．电子式为B．密度比水小C．发生取代反应时CBr键一定会断裂D．发生消去反应时CBr键一定会断裂例2．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）除去下列物质中的少量杂质(括号内为杂质)，所用方法或操作错误的是A．硝基苯(苯)：蒸馏B．乙烯(SO)：通过NaOH溶液2C．己烷(己烯)：加入足量溴水后振荡，分液D．溴乙烷(乙醇)：加入水后振荡，分液例3．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）下列有机物转化过程中所用到的无机试剂与条件对应正确的是选项①②③A液溴、光照NaOH水溶液、加热CuO、加热B溴水、铁粉NaOH醇溶液、加热KMnO溶液、加热4C液溴、铁粉NaOH水溶液、加热KCrO溶液227D液溴、光照NaOH醇溶液、加热Cu、加热A．AB．BC．CD．D【核心归纳】溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热键的变化C—Br键断裂形成C—O键C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键生成物CHCHOH、NaBrCH==CH、NaBr、HO32222三、卤代烃中卤素原子的检验、制取卤代烃的方法1．卤代烃中卤素原子的检验(1)实验流程(2)实验要点①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。2．制取卤代烃的方法