有机合成复习题解题提示１.由不多于5个碳得醇合成:解：这就是一个仲醇,可由相应得格氏试剂与醛加成而得:2.由乙醇为唯一碳源合成：解:乙醇作为乙醛得来源,进而得到丁醛,经羟醛缩合得到产物:题目得解法参见第一题,即自己来完善所需要得条件!考试中这样写就是不可以得！以下同!３.由三个碳及以下得醇合成:解：叔醇来自酯与格氏试剂得反应,但首先要保护酮得羰基,否则格氏试剂先要对酮得羰基加成,得不到预期得产物:４.由苯及其她原料合成:提示:由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键就是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。5.由乙醇及必要得无机试剂合成:解:要注意红色虚线所示得两端碳数就是相等得。以下给出逆合成,正合成由学生自己完成：6.由乙醇合成：提示:本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。７．由苯及两个碳得试剂合成：解:这里涉及到格氏试剂与苯乙酮得加成；格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳:8.由环己醇及两个碳以下得试剂合成:提示：把CＨ2OH倒推到ＣＨO便可瞧成就是两分子环己基乙醛得羟醛缩合。关键就是在环己基上引入两个碳,这里又涉及到环氧乙烷得应用。9．由乙醛、PPh３为原料合成:解:首先要能瞧出分子得每一部分都就是“乙”及其倍数。其次双键来自Wittig反应；丁醛与乙基格氏试剂反应得并氧化到３－己酮;丁醛来自乙醛得羟醛缩合;10．完成下列转变：解:产物得C=Ｏ双键来自反应物OH得氧化;顺式双键来自叁键得Ｌindlar催化加氢;而叁键就是丙炔取代反应物中得溴引入分子得。关键就是羰基得保护,因为炔化物就是要进攻Ｃ＝Ｏ得。11.完成下列转变：解:产物得双键来自酮羰基得Wｉttig反应,而酮来自醇得氧化,因此需要硼氢化氧化来产生反马氏规则得醇。１２.由四个碳脂肪族化合物及无机试剂合成:解:两个双键均要来自叁键得部分还原；碳链得形成要用炔化物对相应四个碳得卤代烃得取代。13.由乙炔及必要得有机无机试剂合成:解:立体化学表明应该由顺-２-丁烯来氧化，而顺2-丁烯还就是来自叁键得Lindlar催化还原。14.由苯与四个碳及以下得试剂合成:解：所给得苯就是作为格氏试剂得;环己烯来自丁二烯与丙烯酸酯得双烯合成：１5.由苯及两个碳以下得试剂合成:解：酯基来自醇得酯化;而对称得仲醇来自格氏试剂与甲酸酯得反应；所用得格氏试剂要用到两个碳得环氧乙烷：16.用上面类似得方法合成:提示:其她步骤相同,只就是需要将苯基格氏试剂换成甲基格氏试剂。1７.用三个碳及以下得试剂合成：解:目标产物就是一个缩酮,去掉被保护得酮可见一个顺式二醇;顺式双键就是来自炔得提示信息,则此二醇来自乙炔与甲醛得加成：18.由苯与环己烷为原料合成:提示:环己酮与苯基格氏试剂加成后脱水。19．用四个碳及以下得试剂合成:解:关键就是中间反式双键得合成方法,需采用稳定化得Witｔiｇ试剂与醛反应才能保证顺式立体化学:２0.由甲苯及必要试剂合成:提示:向苯环上引入四个碳原子需要采用丁二酸酐进行两次Fｒｉeｄeｌ-Craｆts酰基化。21.由苯、甲苯与必要试剂合成：解:在上题得基础上与苯基格氏试剂加成后失水、芳构化。2２.由苯及两个碳得试剂合成:提示:类似3得合成。２3.由丙二酸酯及四个碳以下得必要试剂合成:解:烯丙基溴与丁二烯双烯合成后与丙二酸酯烷基化,之后水解脱羧得到一元酸:２4.由乙酰乙酸乙酯及两个碳得试剂合成：解:乙酰乙酸乙酯与相应得卤代烃烷基化后水解脱羧;顺式烯烃来自炔烃得还原:2５.由六氢吡啶、丙二酸酯及三个碳以下得试剂合成:解：最终产物酰氯与六氢吡啶得酰基化,实际需要合成得就是相应得羧酸。可采用丙二酸酯得两次烷基化并水解脱羧来实现。26.由苯与环己烷为主要原料合成:提示:苯基格氏试剂与环己酮加成、脱水并还原。27.由苯及必要试剂合成布洛芬:解:羧基来自卤代烃得氰解、水解；相应得卤代烃即酰化产物转化而来;异丁基来自异丁酰氯酰基化之后得Clｅmmenson还原。28.有三个碳及以下得有机化合物合成5-甲基-１，2－己二醇：解:邻二醇来自烯键得氧化,而烯键来自端炔得部分还原;因而碳链可瞧成就是乙炔得负离子与相应得卤代烷得亲核取代;这个卤代烃可瞧成就是2-溴丙烷得格氏试剂与环氧乙炔加成所得得增加两个碳得伯醇卤代而来：3０.由四个碳级以下得有机物合成下列化合物,其它试剂任选:解:去掉缩甲醛可见一个1,3-二醇;将3-OH瞧成酮则可瞧出羟醛缩合得模式。醛与酮之间得缩合正常条件下都就是酮得α－碳