七章三萜及其苷类精品PPT课件.pptx
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第一节概述因三萜皂苷多溶于水,振摇后可生成胶体溶液,并有持久性似肥皂溶液的泡沫,故有此名。三萜皂苷多具有羧基,故又称其为酸性皂苷。与甾体皂苷相同,三萜皂苷也具有溶血、毒鱼及毒贝类的作用。二、三萜的分布三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛,菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布,尤以双子叶植物中分布最多。主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。少数三萜类成分也存在于动物体,如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇,从鲨鱼肝脏中分离出鲨烯;从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型的三萜类化合物。三、存在形式四、研究进展柴胡皂苷能抑制中枢神经系统,有明显的抗炎作用,并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗瘀血作用,能恢复毛细血管的正常的渗透性,提高毛细血管张力,控制炎症,改善循环,对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。第三节四环三萜四环三萜(tetracyclictriterpenoids)在生源上可视为由鲨烯变为甾体的中间体,大多数结构和甾醇很相似,亦具有环戊烷骈多氢菲的四环甾核。在4、4、14位上比甾醇多三个甲基,也有认为是植物甾醇的三甲基衍生物。存在于自然界较多的四环三萜或其皂苷苷元主要有达玛烷、羊毛脂烷、甘遂烷、环阿屯烷(环阿尔廷烷)、葫芦烷、楝烷型三萜类。甾醇一、达玛烷型人参中的人参皂苷(ginsenosides):由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷:由人参三醇衍生的皂苷:在HCl溶液中,20(S)原人参二醇或20(S)原人参三醇20位羟基发生异构,转变成20(R)原人参二醇或20(R)原人参三醇,再环合生成人参二醇或人参三醇。由达玛烷衍生的人参皂苷,在生物活性上有显著的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生的皂苷有溶血性质,而由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷则具对抗溶血的作用,因此人参总皂苷不能表现出溶血的现象。人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。人参皂苷Rh则有中枢神经抑制作用和安定作用。人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活性,而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶的活性。二、羊毛脂烷型从灵芝中分离出一个三萜化合物,具有扶正固本之功。它的结构与羊毛甾烷相比,多了3=O,11=O,15=O,23=O,27-CH3→27-COOH,是羊毛甾烷的高度氧化化合物。三、甘遂烷型四、环阿屯型膜荚黄芪Astragalusmembranaceus,具有补气,强壮之功效。从其中分离鉴定的皂苷有近20个,多数皂苷的苷元为环黄芪醇cycloastragenol。五、葫芦烷型从雪胆属植物小蛇莲Hemsleyaamabilis根中分离得到的雪胆甲素和雪胆乙素,临床上用于治疗急性痢疾、肺结核、慢性气管炎等。六、楝烷型第四节五环三萜一、齐墩果烷型(oleanane)齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得,广泛分布于植物界,如在青叶胆全草、女贞果实等植物中游离存在,但大多数与糖结合成苷存在。齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用,是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。含齐墩果酸的植物很多,但含量超过10%的很少,从刺五加(Acanthopanaxsenticosus)、龙牙葱木(Araliamandshurica)中提取齐墩果酸,得率都超过10%,纯度在95%以上,是很好的植物资源。甘草(Glycyrrhizaurlensis)中含有甘草次酸(glycyrrhetinicacid)和甘草酸(glycyrrhizicacid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin)或甘草甜素]。甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用,临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性,18αH者无此活性。柴胡皂苷元B二、乌苏烷型熊果酸(Ursolicacid)来源于木犀科植物女贞(LigustrumlucidumAit.)叶中,熊果酸又名乌索酸,乌苏酸,属三萜类化合物。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。近年来发现熊果酸具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用。研究发现:熊果酸能明显抑制HL-60细胞增殖,可诱导其凋亡;能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显著提高。体内试验证明,熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明它的抗肿瘤作用广泛,极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。中药地榆(Sanguisorbaofficinalis)具有凉血止血的功效,其中含有地榆皂苷B,E(sanguisorbinBandE),是乌苏酸的苷。从积雪草(Centellaasiatica)中分离到的积雪草酸:三、羽扇豆烷型白桦脂醇(betulin)