三萜和其苷类培训课件.ppt
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三萜和其苷类本次课主要讲解内容中文名第一节概述三萜与糖结合成苷的形式存在,该苷类化合物多数可溶于水,水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫,故被称为三萜皂苷。三萜皂苷多具有羧基,故又称其为酸性皂苷。4、三萜及其苷的分布游离三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物。三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛茛科、石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等植物中分布较多。5、三萜皂苷的组成ß-D-Glcß-D-Glc成苷位置:多为与3位羟基成苷或与28位羧基成酯皂苷,另外也有与16、21、23、29位羟基成苷的。6.糖链苷和糖苷焦磷酸金合欢酯三萜类化合物的结构类型很多,多数三萜为四环三萜和五环三萜,少数为链状、单环、双环和三环三萜。一四环三萜环己烷的构象两环的并联方式从菲到环戊烷骈多氢菲母核环戊烷骈多氢菲母核环戊烷骈多氢菲母核的顺反异构(一)达玛烷型(dammarane)人参1.人参中由达玛烷型衍生的两类苷元(1)由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷(A)型:(2)由20(S)-原人参三醇衍生的皂苷(B型):2.齐墩果酸型衍生的皂苷-C型3.人参皂苷的酸水解糖4.达玛烷型人参皂苷的生物活性人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。人参皂苷Rb1则有中枢神经抑制作用和安定作用。人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活性,而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶的活性。5.含有达玛烷型衍生的皂苷的典型代表药材灵芝灵芝中几种羊毛脂烷高度氧化的衍生物2.含有羊毛脂型衍生的化合物的典型代表药材(三)环阿屯烷型(cycloartane)膜荚黄芪Astragalusmembranaceus,具有补气、强壮之功效。从其中分离鉴定的皂苷有40多个,多数皂苷的苷元为环黄芪醇cycloastragenol。(四)甘遂烷型化合物1flindissone从藤桔属植物paramignyamonophylla的果中分离得到的4个甘遂烷型新化合物,化合物序号分别为2,3,4,5。(五)葫芦烷型雪胆甲素雪胆乙素雪胆甲素苷(六)楝烷型川楝素第四节五环三萜的结构类型一、齐墩果烷型(oleanane)一、齐墩果烷型(oleanane)Oleannolicacid(齐墩果酸)齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得,广泛分布于植物界,如在青叶胆全草、女贞果实等植物中游离存在,但大多数与糖结合成苷存在。齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用,是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。(二)甘草及其药效成分甘草(Glycyrrhizauralensis)中含有甘草次酸(glycyrrhetinicacid)和甘草酸(glycyrrhizicacid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin)或甘草甜素]。甘草酸和甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用,临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性,18α-H者无此活性。含齐墩果烷衍生的化合物的典型药材二、乌苏烷型二、乌苏烷型(一)乌苏酸乌苏酸(Ursolicacid)中药地榆(Sanguisorbaofficinalis)具有凉血止血的功效,其中含有地榆皂苷B,E(sanguisorbinBandE),是乌苏酸的苷。地榆升白片:刺激骨髓造血,有效提高白细胞减少患者的白细胞水平。含乌苏烷衍生的化合物的典型药材三、羽扇豆烷型黄羽扇豆种子中存在羽扇豆醇(lupeol)。中药酸枣仁中存在白桦醇(betulin)、白桦酸(betulinicacid)。从白头翁(Pulsatillachinensis)中分离得到的23-羟基白桦酸:四、木栓烷型雷公藤酮是失去25甲基的木栓烷型衍生物。小结