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会计学教材与参考书有机化学成绩评定1806年柏则里(Berzelius)首先提出(有机化学)名词有机化学奠基于18世纪中叶生命力学说1828年F.Wöhler在实验室由氰酸铵(NH4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机化合物的人工合成:19世纪下半叶,有机合成得到了快速发展,20世纪初开始建立了以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业.20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化学工业,特别是生产合成纤维、合成橡胶、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业.有机化合物的主要特征:都含有碳原子,即都是含碳化合物.绝大多数有机化合物也都含有氢,从结构上看,所有的有机化合物都可以看作碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物(CH)。当然,对CO、CO2、CO32-等简单化合物习惯上还是称作无机化合物.自然界中碳的循环绝大多数有机物只是由碳,氢,氧,卤素,硫和磷等少数元素组成,但种类繁多。碳元素:核外电子排布1s22s22p2碳原子相互结合能力很强(碳链和碳环)碳的同素异形体:(1)石墨(2)金刚石(3)足球烯(富勒烯)(C60/C70)石墨的晶体结构(SP2)分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象.例1:乙醇和二甲醚CH3CH2-OH,CH3-O-CH3例2:丁烷和异丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多.如:C7H16的同分异构体数9个.C8H18的同分异构体数可达18个.C10H22的同分异构体数可达75个.与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点:(1)大多数有机化合物可以燃烧(如汽油).(2)一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解.许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解.(3)熔点和沸点较低,许多有机化合物在常温下为气体、液体.常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较弱的分子间力维持所致.(4)一般有机化合物的极性较弱或没有极性.水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶于水或不溶于水.而易溶于某些有机溶剂(苯、乙醚、丙酮、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇、羧酸、磺酸等也溶于水.(5)有机物的反应多数不是离子反应,而是分子间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要一定的时间.为加速反应,往往需要加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时间.(6)有机反应往往不是单一反应.(主反应和副反应).•原子轨道—原子中每个电子的运动状态都可以用一个单电子的波函数(x,y,z)来描述.称为原子轨道,因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状.(1)价键的形成可看作是原子轨道的重叠(交盖)或电子(自旋相反)配对的结果。(2)共价键具有饱和性—一个未成对的电子既经配对成键,就不能与其它未成对电子偶合.(3)共价键具有方向性(最大重叠原理):两个电子的原子轨道的重叠部分越大,形成的共价键就越牢固二、杂化轨道理论2p———2s—1s—C采取sp3杂化轨道与4个H原子的s原子轨道形成4个sp3-s型的C-H键(CH4)比形成CH2要稳定的多.(414×4-402)kJ/mol。形成CH4时仍有约1255kJ/mol能量释放出。所以这个体系比形成两个共价键的CH2稳定的多。键长:成键原子的原子核之间的平均距离,称为键长。一些常见的共价键键长如下表所示。键角:两价以上的原子在与其它原子成键时,键与键之间的夹角称为键角。键能:形成共价键的过程中体系释放出的能量,或共价键断裂过程中体系所吸收的能量,称为键能。气态的双原子分子键能也是键的解离能。多原子分子的键能与键的解离能并不完全一致。以甲烷为例,其各键的解离能为:而C—H键的键能则是以上四种碳氢键的解离能的平均值(414kJ·mol-1),可见在多原子分子中,键能和键的解离能是有差别的。键的极性:H—H和Cl—Cl键无极性。而不相同原子形成的共价键,由于成键原子的电负性不同,其吸引电子的能力不同,使电负性较强原子的一端电子云密度较大,具有部分负电荷(一般用δ-表示),而另一端则电子云密度较小,具有部分正电荷(一般用δ+表示),这种键具有极性,称为极性共价键,例如C—Cl键等。共价键的极性是以偶极矩(μ)来度量的,偶极矩是电荷与正负电荷中心之间距离的乘积(μ=q·d),单位为C·m(库[仑]·米)。构成共价键的两个不同原子,其电负性差值越大,键的极性越强。在有机化学中一些较常用的元素的电负性值列于下表。在双原子分子中,键的偶极矩即