苯与芳香烃学习教案.pptx
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会计学目标要求1.掌握芳香族化合物结构、命名及芳香性的概念2.掌握苯环的亲电取代反应(fǎnyìng)及应用3.掌握Friedel-Crafts反应(fǎnyìng)及机理4.掌握氯甲基化反应(fǎnyìng)和Gattermann-Koch反应(fǎnyìng)历史(lìshǐ)上苯的表达方式1865年,Kekule提出(tíchū)苯环结构:单、双键交替的六元环结构2如果为单双键交替体系,苯环(běnhuán)应为不等边六边形,实验证明,6个C-H键完全等长.苯的结构(jiégòu)芳香族化合物命名(mìngmíng)简介苯环(běnhuán)为取代基多个基团时用数字(shùzì)表示相对位置苯环(běnhuán)上的亲电取代常见(chánɡjiàn)的几类苯环上的亲电取代反应与自由基取代反应(fǎnyìng)的区别芳环的氟代和碘代方法(fāngfǎ)(一般不采用)硝化(xiāohuà)反应在合成上的重要性苯环(běnhuán)上的磺化反应磺化反应(fǎnyìng)可逆性在合成上的应用例二:苯环(běnhuán)上的烷基化反应(Friedel-Crafts烷基化反应)苯环(běnhuán)烷基化其它方法苯环(běnhuán)上的酰基化反应(Friedel-Crafts酰基化反应)反应(fǎnyìng)机理酸酐(suāngān)为酰基化试剂Friedel-Crafts酰基化反应(fǎnyìng)在合成中的应用烷基化反应(fǎnyìng)和酰基化反应(fǎnyìng)的异同Gattermann-Koch反应(fǎnyìng)目标要求掌握取代基对亲电反应的影响,苯环上取代基的分类,致活基和致钝基,邻对位定位基和间位定位基。掌握用诱导和共轭电子效应解释取代基对反应活性的影响及定位作用。学会反应中间体的相对稳定性分析。掌握双取代基对反应取向的影响以及位阻对反应取向的影响。掌握取代基的定位作用在合成(héchéng)中的应用。掌握苯环的氧化和加成掌握芳烃侧链上的反应一.取代(qǔdài)基对亲电取代(qǔdài)的影响取代(qǔdài)基的分类邻对位定位(dìngwèi)基和间位定位(dìngwèi)基(考虑对反应取向的影响)邻对位定位基的特点--给电子(diànzǐ)基团取代(qǔdài)基对反应的影响的其它例子取代基对反应(fǎnyìng)活性及定位的分析和解释吸电子效应的影响(yǐngxiǎng)双取代基时的反应(fǎnyìng)取向有不同类定位基时,服从(fúcóng)邻对位基定位位阻较大(jiàodà)取代(qǔdài)基的定位作用在合成上的应用例3:例4:较好的合成(héchéng)路线苯及其同系物的氧化(yǎnghuà)和加成反应不能进行(jìnxíng)Birch还原的化合物Birch还原对孤立双键(shuānɡjiàn)无影响:1.α-氢的卤代反应(fǎnyìng)一般(yībān)情况下,不论侧链的多长,以及侧链上还连有什么基团,只要有α-H,就能被氧化成苯甲酸。例1:例2:目标要求了解多环芳烃(类型,性质)掌握萘的结构及其性质掌握萘环上的亲电取代反应(重点:反应取向)了解萘环上的氧化还原了解蒽和菲的性质介绍(芳香性和烯烃(xītīng)性质)了解几个非苯芳烃及性质简介多环芳烃稠环芳烃三苯甲烷(jiǎwán)及其衍生物的活泼性亲电取代反应(fǎnyìng)反应(fǎnyìng)特点萘环上的亲电取代反应(fǎnyìng)萘环上的各类亲电取代反应(fǎnyìng)Friedel-Crafts酰基化反应(取向受反应条件(tiáojiàn)影响)萘环的氧化(yǎnghuà)存在其它基团(jītuán)时的氧化选择性萘环的还原(huányuán)蒽的化学反应(huàxuéfǎnyìng)加成和氧化(yǎnghuà)(共轭双烯性质)菲的化学反应(huàxuéfǎnyìng)六.非苯芳烃及性质(xìngzhì)简介环庚三烯正离子