课题苯芳香烃1.十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。2.煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。3.煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。5.日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6这种烃就是苯。实验：加入1ml苯1ml碘水1ml水（）（）振荡振荡静置加入1ml苯1ml酒精（）振荡设问：谁能简练地描述所观察到的现象？回答：苯常温下呈液态，无色，有芳香气味，与水不互溶，密度小于水（比水轻，浮在水面上），加入碘水振荡静置后，液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色。苯与酒精互溶，不分层一.苯的物理性质（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水（不溶于水）3.易溶有机溶剂4.熔点5.5℃沸点80.1℃5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒实验：紫红色0.5mlKMnO4H溶液1ml苯（不褪）振荡（上层橙黄色）0.5ml溴水1ml苯（）振荡（下层几乎无色）凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。2.提出有机化合物中碳的四价理论。3.提出有机物的碳链学说。4.提出苯分子环状结构理论。凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关：1.广博而精深的化学知识。2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。3.很强的审美能力和丰富的审美经验。4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。发现或明确要解决的问题收集有关的资料、文献和数据提出假说（几种可能性）自然科学验证假说得出肯定或方法论探索科否定的结果发现问题学问题的基本的规律过程得出结论凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。假说1根据事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物应有两种（同分异构体）：XXXX然而实验结果并没有发现这一情况。凯库勒的假说2暴露出缺陷。1872年凯库勒提出补充论点：苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳原子不断反复进行相吸与相斥，双键因此不断更换位置。苯分子实际如下图所示，不断地进行两种结构的交替运动。1.1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设。2.经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。——凯库勒（经典有机化学结构理论的奠基的人之一）二.苯分子的结构独特的大π键（一）分子式C6H6最简式CH（二）结构式结构简式（三）特点苯分子具有平面正六边形结构。1.6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。2.各个键角都是120。3.平均化的碳碳间键长：1.4×10－10m烷烃CC键键长：1.54×10－10m烯烃CC键键长:1.33×10－10m长导管浓氨水（白雾）靠近（白烟）口处互溶、Fe屑锥形滴入AgNO3溶液淡黄色苯不反（）（）（剧烈）瓶内沉淀液溴应、深红棕色反应烧杯底部有褐色油烧瓶内倒入烧杯内水中状物、不（）液体溶于水苯与溴取代反应实验演示实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？苯液溴Fe屑2.Fe屑的作用是什么？用作催化剂3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。4.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流（或冷凝器）5.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。