专题十二有机合成与有机推断考点指向考题分布2011新课标全国，38新课标全国，新课标全国2010全国Ⅰ，30全国Ⅰ全国2010新课标全国，38新课标全国，新课标全国2009全国Ⅰ，30全国Ⅰ全国题型分值15151515有机推断非选择题有机推断非选择题有机推断非选择题有机推断非选择题有机推断及合成题一直是高考的热点。近年来，常与新材料、有机推断及合成题一直是高考的热点。近年来，常与新材料、新科技等话题结合起来，给人以新感觉，等话题结合起来，给人以新感觉，它既能考查学生对有机化学基础知识的掌握程度，又能训练其思维的敏捷性和对新信息的接受、迁移能力，掌握程度，又能训练其思维的敏捷性和对新信息的接受、迁移能力，还能培养学生在新情境下良好的心理素质。培养学生在新情境下良好的心理素质。近几年新课标卷的高考题中选考部分必定有一个有机推断题或者是有机合成题，而且分数均为分分必定有一个有机推断题或者是有机合成题，而且分数均为15分。(2011新课标全国，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、新课标全国，香豆素是一种天然香料存在于黑香豆、香豆素是一种天然香料，新课标全国兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：兰花等植物中工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线部分反应条件及副产物已略去)：物已略去：已知以下信息：已知以下信息：中有五种不同化学环境的氢；①A中有五种不同化学环境的氢；中有五种不同化学环境的氢②B可与可与FeCl3溶液发生显色反应；溶液发生显色反应；可与③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为香豆素的分子式为________；香豆素的分子式为；(2)由甲苯生成的反应类型为由甲苯生成A的反应类型为由甲苯生成的反应类型为____________，A的化学名称为，的化学名称为____________；；(3)由B生成的化学反应方程式为______________；由生成C的化学反应方程式为；生成的化学反应方程式为(4)B的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中的同分异构体中含有苯环的还有种只出现四组峰的有________种；种只出现四组峰的有(5)D的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：的同分异构体中含有苯环的还有种其中：写结构简式)；①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_______(写结构简式；既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是写结构简式②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是的是_________(写结构简式。写结构简式)。能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出写结构简式依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式C透析引领(1)依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式9H6O2。依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式(2)甲苯到，从分子式的前后变化看，少一个氢原子，多了一个氯原子，甲苯到A，从分子式的前后变化看，少一个氢原子，多了一个氯原子，甲苯到所以发生了取代反应。依据题给信息可推出的结构简式并进一步判断A是的结构简式，所以发生了取代反应。依据题给信息可推出D的结构简式，并进一步判断是由氯原子取代甲苯邻位上的氢原子而形成的，因此的名称是的名称是2－氯甲苯(或邻由氯原子取代甲苯邻位上的氢原子而形成的，因此A的名称是－氯甲苯或邻氯甲苯)。氯甲苯。(3)B可与可与FeCl3溶液发生显色反应，说明中含有酚羟基，在光照的条件溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基中含有酚羟基，可与下是甲基上的氢原子被取代，且取代了个氢原子个氢原子，下是甲基上的氢原子被取代，且取代了2个氢原子，方程式为(4)分子式为7H8O且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外，还有间甲基苯酚分子式为C且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外，分子式为且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外、对甲基苯酚、苯甲醇和苯甲醚共四种，结构简式分别为。对甲基苯酚、苯甲醇和苯甲醚共四种，结构简式分别为。。其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共2种组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共种。答案(1)C9H6O2(2)取代反应2－氯甲苯或邻氯甲苯取代反应或邻氯甲苯)－氯甲苯(或邻氯甲苯PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成的路线。是一种新型聚