2006年天津工业大学考研有机化学(404)真题考生注意：本试卷共六道大题，满分150分。考试时间为3小时；所有答案均写在答题纸上，在此答题无效。一、命名下列化合物或写出构造式（本题共10小题，每小题2分，满分20分）二、按要求回答问题（本题共4小题，每小题4分，满分16分）三、完成下列反应方程式（本题共7小题，需要写出10个反应产物，1个4分，满分40分）四、合成题（由指定的化合物、三个碳以下的有机物和合适的无机物合成。本题共3小题，每小题8分，满分24分）五、推测结构题（本题满分25分）某芳烃的分子式为C9H10（A），能使溴水褪色，能与丁二烯作用，用重铬酸钠氧化后，可得一种二元酸（B）。加热(B)得到化合物C8H4O3(C)。化合物（A）与HBr加成后得到的化合物没有旋光性，但能拆分成一对对映体（D）和（E）。写出（A）、（B）和（C）的结构式，再用Fischer投影式表示（D）和（E），并分别用R、S标记其构型。六、按要求完成（本题满分15分）有文献报道，使用氢溴酸和过氧化氢水溶液，可以使含有致活基的芳烃（如芳胺或酚）直接进行溴代反应。该反应的最大优点是能原子经济性地利用溴原子。在实验室中，氢溴酸可以用溴化钠和稀硫酸反应而制得。1、请用反应方程式表示制备对溴乙酰苯胺的反应原理，包括各步反应方程式和总反应方程式。2、计算用此方法制备0.1mol对溴乙酰苯胺所需要的各物质的理论量：30%的过氧化氢____克、浓硫酸____克、溴化钠____克和乙酰苯胺____克。3、已知把氢溴酸和过氧化氢水溶液混合是放热反应。实验过程中可以用乙醇作溶剂，并采用适当的仪器装置和加料方式，“一锅”完成反应，得到预期的产物对溴乙酰苯胺。请选择下列哪个操作是最好的？A、采用加热回流装置。把所有的反应物一起混合，然后加热回流；B、采用带有搅拌的反应装置。把两个固体物质和过氧化氢水溶液及乙醇溶剂先加入反应瓶内，然后在搅拌、加热下，滴加硫酸；C、采用带有搅拌的反应装置。把两个固体物质和过氧化氢水溶液及乙醇溶剂先加入反应瓶内，适当冷却，然后在搅拌和控制在一定的温度下，滴加硫酸；D、采用带有搅拌的反应装置。把两个固体物质和稀释了的硫酸及乙醇溶剂先加入反应瓶内，然后在搅拌、加热下，滴加过氧化氢水溶液；E、采用带有搅拌的反应装置。把两个固体物质和稀释了的硫酸及乙醇溶剂先加入反应瓶内，适当冷却，然后在搅拌和控制在一定的温度下，滴加过氧化氢水溶液。4、反应过程中，可能存在哪些副反应？请用方程式表示。5、下图是产物对溴乙酰苯胺的质子核磁共振谱图。请对其进行归属。