会计学9.1结构与命名B.芳香性的判断///杂环化合物的芳香性/2．共振能3．命名各种取代基在苯环上时作为母体的优先顺序C.稠环芳烃的命名D.联苯化合物手性轴的R/S标识9.2物理性质9.3化学性质I——亲电取代反应/2．卤代A.氯代和溴代B.氟代和碘代3．磺化4．Friedel-Crafts烷(酰)基化A.烷基化选择酸作为催化剂：如AlCl3，BF3，FeCl3，H2SO4，H3PO4等生成正碳离子；/可采用下列方法发生此类反应：/特点：B.酰基化酰基化反应后再还原得到直链取代的烷基苯///特点：5．苯的氯甲基化反应9.4化学性质II——基团的定位效应由于磺酸基是第二类定位基，连有磺酸基的苯环被钝化；由于酯基的氧原子是第一类定位基，与其直接相连的苯环是活化的。所以，进一步的亲电取代反应要发生在与氧原子直接相连的苯环上。活化苯环，如：CH3，钝化苯环，如：NO2和Cl；第一类定位基使后续基团进入邻对位，如：CH3和Cl；第二类定位基使后续基团进入间位，如：NO2。2.定位效应原理推电子基团可将电子直接给与正碳离子，对稳定正碳离子、降低共振杂化体能量起到了重要作用。机理：B.第二类定位基(间位定位基)刚好避开了取代邻对位时的不利情况，所以取代间位。第一类定位基的特点在于通过推电子的共轭效应稳定在取代邻对位时产生的正碳离子中间体；同时推电子的诱导效应使苯环电子云密度加大，有利于发生亲电取代反应；第二类定位基的特点在于吸电子的诱导效应使苯环电子云密度下降，不利于发生亲电取代反应；而且只有在取代间位时，才能避免正碳离子与吸电子基团直接相遇的情况。3．二取代苯的定位效应b.按照定位效应强的定位基指向的位置；4．定位效应在合成中的应用目前氨基保护多采用氯甲酸叔丁酯：/9.5化学性质III——还原、氧化、加成和侧链上的反应苯甲醚和苯甲酸在Na/NH3(液)下还原生成什么？2．氧化反应侧链氧化9.6萘的化学性质I——亲电取代反应4．Friedel-Crafts酰基化6．萘的亲电取代反应中的基团定位效应9.7萘的化学性质II——氧化、加成、还原反应2．还原9.8蒽的化学性质4.Friedel-Crafts酰基化