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天然药物化学45皂苷(saponins)是一类由结构比较复杂的苷类化合物。它的水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫,故名皂苷。本章内容第一节皂苷类化合物的结构与分类(一)三萜皂苷(二)甾体皂苷1011121314151617鼠李科植物酸枣(Zizyphusspinosa)的成熟种子镇静、安定作用JujubosideA补中益气、滋补强壮、扶正固本、延年益寿。从灵芝中分离出三个三萜类化合物。ganodericacidC22雪胆甲素R=Ac雪胆乙素R=H242526齐墩果烷型实例齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得,广泛分布于植物界,如在青叶胆全草、女贞果实等植物中游离存在,但大多数与糖结合成苷存在。齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用,是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。含齐墩果酸的植物很多,但含量超过10%的很少,从刺五加、龙牙葱木中提取齐墩果酸,得率都超过10%,纯度在95%以上,是很好的植物资源。甘草甘草(Glycyrrhizaurlensis)中含有甘草次酸(glycyrrhetinicacid)和甘草酸(glycyrrhizicacid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin)或甘草甜素]。甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用,临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性,18αH者无此活性。柴胡:清热解毒,抗菌消炎100多个三萜皂苷合欢合欢皂苷3536乌苏酸(熊果酸)ursolicacid地榆皂苷BR=H地榆皂苷ER=3-Ac-glc从积雪草(Centellaasiatica)中分离到的积雪草酸:40羽扇豆醇R=CH3白桦醇R=CH2OH白桦酸R=COOH从白头翁(Pulsatillachinensis)中分离得到的23-羟基白桦酸:(一)三萜皂苷(二)甾体皂苷(一)概述定义:甾体皂苷(steroidalsaponins)是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷,迄今发现的甾体皂苷类化合物已达一万种。分布:主要存在于薯蓣科、百合科、玄参科、菝葜科、龙舌兰科等植物中。生理活性:早期用于合成甾体避孕药和激素类药物的原料;新的生物活性逐渐被发现,特别是防治心脑血管疾病、抗肿瘤、降血糖和免疫调节等作用。如:由黄山药(Dioscoreapanthaica)植物中提取的甾体皂苷制成的地奥心血康胶囊由蒺藜(Tribulusterrestris)果实中提取的总皂苷制剂----心脑舒通,临床用于心脑血管病的防治,具有扩冠、改善冠脉循环作用。(二)甾体皂苷元的结构特点(三)甾体皂苷的结构类型C25位上甲基位于F环平面上的竖键时----为-定向,绝对构型为S型,又称L型或neo型(即25S,25L,25F,neo)----螺旋甾烷(spirostanol)当C25位甲基位于F环平面下的横键时----为-定向,其绝对构型为R型,又称D型或iso型(即25R、25D、25F、iso)----异螺旋甾烷(isospirotanol)。如:剑麻皂苷元(sisalagenin),是合成激素的原料。本章内容一、性状皂苷类化合物分子量较大,不易结晶,多为无色或白色无定形粉末,少数结晶;极性较大、常具有吸湿性。四溶血作用皂苷能溶血,是因为多数皂苷能与胆甾醇(cholesterol,或谷甾醇,豆甾醇,麦角甾醇等)结合生成不溶性的分子复合物。其溶血作用的有无、强弱与结构有关。甾体皂苷颜色变化较快,最后出现蓝绿色;三萜皂苷最后出现红色或紫色。3、三氯醋酸反应(Rosen-Heimer)本章内容59药材粉末61626364本章内容思考题