2013.7.系统命名和同分异构.doc
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步步高教育有机化学选修52013年8月烃系统命名法一、普通命名法:1、n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示某烷。例如:(1)CH4叫甲烷,CH3CH3叫乙烷,CH3CH2CH3叫丙烷;(2)C15H32叫十五烷。2、为了区别异构体,用“正”、“异”和“新”来表示。(1)CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷(3)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷二、系统命名法:烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基;烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。通式:CnH2n+1(n≥1),通常用“R—”表示。常见的烷基:CH3—甲基CH3—CH2—乙基CH3—CH2—CH2—正丙基异丙基1、对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行:1)定主链,称“某烷”。选定分子里最长碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。(碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。)2)写编号,定支链所在的位置。——————靠近支链(小、多)的一端开始编号;①在选定主链以后,就要进行主链的位次编号,也就是确定取代基的位次,主链从一端向另一端编号,号数用1,2,3┉等表示,读成1位,2位,3位等。②对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号,位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时,应当选定使取代基的位次为最小。(最小和原则)3)写名称,相同基合并写,不同取代基从小到大写。①如果含有几个相同的取代基时,把它们合并起来,取代基的数目用一、二、三┉等来表示,写在取代基的前面;如果含有几个不同的取代基时,就把小的取代基名称写在前面,大的写在后面(烷基的大小顺序是:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基),其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用“,”隔开。例一、123456CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3∣∣命名:2-甲基-3-乙基己烷CH3CH2CH3(在上式中线内的碳链为最长的,作为母体,含六个碳原子故叫己烷。甲基则当作取代基。)②当具有相同长度的链可作为主链时,选定具有支链数目最多(或支链最简单)的碳链。例二:命名:2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷确定主链位次的原则是:①最长原则:选定最长碳链为主链②最简原则:当有两条相同碳原子的主链时,选支链最简单的一条为主链。③最近原则:起点离支链最近④最小原则:当支链离两端的距离相同时,以取代基所在位置的数值之和最小为正确。2、烯烃(炔烃)的命名(1)习惯命名法正丁烯异丁烯异戊二烯(2)系统命名法乙烯基烯丙基丙烯基①选主链:选择含碳-碳双键的最长的碳链做主链,根据碳原子数目称为某烯。②编号:从最靠近双键一端开始,把双键上第一个碳原子编号加在烯烃名称前表示双键位置③写名称:以双键碳原子中编号小的数字表明双键的位次,并将取代基的位次、名称及双键的位次写在烯的名称前。3,5-二甲基-2-乙基-1-庚烯(选含双键的最长碳链为主链)3-甲基-6-乙基-4-辛烯(双键居中,两种编号相同甲基占最小位次)2-甲基-4-乙基-2,4-己二烯(两个双键和取代基均符合“最小原则”3、炔烃的命名①选择主链:选择包含碳碳叁键的最长碳链作主链而支链作取代基,根据主链的碳数确定母体名称为某炔。②编号:从离叁键最近一端给主链编号确定官能团和取代基的位置。③写名称:从左至右先取代基后母体的顺序写出炔烃的名称,在某炔的前面标明叁键位次,称-n-某炔;若结构中存在双键和叁键,标明双键和叁键位次,称m-某烯-n-炔。例:4.苯和苯的同系物的命名①以苯为母体,R为取代基甲苯乙苯异丙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯②含复杂烃基,苯为取代基2-甲基-5-苯基庚烷1-苯基-4-甲基-1-戊烯练习:1、写出下列各化合物的结构简式(1)2,2,3-三甲基丁烷(2)2,5-二甲基-2-己烯(3)3,5-二甲基-4-己烯-1-炔2、写出下列物质的名称(1)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5(2)CH3CH(CH3)C(CH3)2CH3(3)(4)_________________3、根据名称写出下列有机物的结构简式,并判断下列有机物命名是否正确,如不正确,指出错误原因,然后再写出正确命名(1)2,2,3,3-四甲基戊烷(2)3,4-二甲基-4-乙基庚烷(3)2,5-二甲基庚烷(4)2,3-二甲基-6-乙基辛烷(5)3,3-二甲基丁烷(6)3-甲基-2-乙基戊烷4、在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2C