乙酸乙酯的合成一、教学要求：1、了解由醇和羧酸制备羧酸酯的原理和方法2、掌握酯的合成法（可逆反应）及反应条件的控制3、掌握产物的分离提纯原理和方法4、学习液体有机物的蒸馏、洗涤和干燥等基本操作二、预习内容：1、2、3、4、5、滴液漏斗和分液漏斗的使用蒸馏操作萃取与洗涤了解浓硫酸的性质与使用方法乙酸乙酯、乙酸、乙醇和水的密度、熔点和沸点等参数三、基本操作图乙酸乙酯的制备装置四、实验原理：乙酸乙酯由乙酸和乙醇在少量浓硫酸催化下制得。主反应：CH3COOH+CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3+H2O副反应：CH3CH2OH+CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O（140℃～150℃）反应中，浓硫酸除了起催化剂作用外，还吸收反应生成的水，有利于酯的生成。若反应温度过高，则促使副反应发生，生成乙醚。为提高产率，本实验中采用增加醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施，使平衡向右移动。本反应的特点：（1）反应温度较高，达到平衡时间短；（2）操作简单；（3）转化率较高。五、实验步骤：在干燥的100ml三颈烧瓶中加入8ml95%的乙醇，在冷水冷却下，边摇边慢慢加入8ml浓硫酸，（思考题1，2）加入沸石（思考题3）；在滴液漏斗中加入8ml95%的乙醇和8ml乙酸，摇匀（思考题4）。按书上装置图组装仪器。滴液漏斗的末端和温度计的水银球必须浸到液面以下距瓶底0.5～1cm处。（思考题5）用电热套加热烧瓶（电压70～80V），当温度计示数升到110℃，从滴液漏斗中慢慢滴加乙醇和乙酸混合液（速度为每分钟30滴为宜）（思考题6）并始终维持反应温度在120℃左右。，（思考题7）滴加完毕，继续加热数分钟，直到反应液温度升到130℃，不再有馏出液为止。向馏出液中慢慢加入7ml饱和碳酸钠溶液，轻轻摇动锥形瓶，直到无CO2气体放出，并用兰色石蕊试纸检验酯层不显酸性为止。将混合液移入分液漏斗中，充分振摇（注意放气），静置分层。弃去下层水溶液，酯层用7ml饱和食盐水洗涤，分净后，再用14ml饱和CaCl2溶液分两次洗涤酯层，弃去下层废液。（思考题8，9，10，11，12）分液漏斗上口将乙酸乙酯倒入干燥的50ml锥形瓶中，加入2～3g无水硫酸镁，放置30min。在此期间要间歇震荡锥形瓶。（思考题13，14）将干燥好的乙酸乙酯滤入干燥的50ml圆底烧瓶中，加入沸石，蒸馏，收集76～78℃馏分，称重，计算产率。纯乙酸乙酯为无色而有香味的液体，b.p.为77.06℃，nD为1.372320沸点/℃70.270.471.8组成/%乙酸乙酯82.691.969.0乙醇水9.08.18.431.0六、存在的问题与注意事项：1、反应温度不宜过高，否则会发生副反应，产生过多的副产物―乙醚。2、进行反应时，应保持滴加速度和蒸出速度大体一致，否则收率也较低。3、使用浓硫酸要注意安全。4、蒸馏滴加反应装置的要按次序正确安装。七、深入讨论：1、合成乙酸乙酯的其它方法在100mL圆底烧瓶中加入14.3mL冰醋酸和23mL乙醇，在摇动下慢慢加入7.5mL浓硫酸，混合均匀后加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在水浴上加热回流0.5h。稍冷后，改为蒸馏装置，在水浴上加热蒸馏，直至无馏出物馏出为止，得粗乙酸乙酯。在摇动下慢慢向粗产物中滴入饱和碳酸钠水溶液数滴，使有机相呈中性为止（用pH试纸测定）。将液体转入分液漏斗中，摇振后静置，分去水相，有机相用10mL饱和食盐水洗涤后，再每次用10mL饱和氯化钙溶液洗涤两次。弃去下层液，酯层转入干燥的锥形瓶用无水硫酸镁干燥。将干燥后的粗乙酸乙酯滤入50mL蒸馏瓶中，在水浴上进行蒸馏，收集73～78℃馏分，产量10～12g。纯粹乙酸乙酯的沸点为77.06℃，nD=1.3723。2、实验步骤流程图20八、思考题和测试题思考题1：浓硫酸的作用是什么？思考题2：加入浓硫酸的量是多少？思考题3：为什么要加入沸石，加入多少？思考题4：为什么要使用过量的醇，能否使用过量的酸？思考题5：为什么温度计水银球必须浸入液面以下：思考题6：为什么调节滴加的速率（每分钟30滴左右）？思考题7：为什么维持反应液温度120℃左右？思考题8：实验中，饱和Na2CO3溶液的作用是什么？思考题9：实验中，怎样检验酯层不显酸性？思考题10：酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，为什么紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤，而不用CaCl2溶液直接洗涤？思考题11：为什么使用CaCl2溶液洗涤酯层？思考题12：使用分液漏斗，怎么区别有机层和水层？思考题13：本实验乙酸乙酯是否可以使用无水CaCl2干燥？思考题14：本实验乙酸乙酯为什么必须彻底干燥？思考题答案思考题1答：在酯化反应中，浓硫酸其催化和吸水作用。思考题2答：硫酸